Прочная, уютная и счастливая жизнь в Буйцах, длившаяся для Юрия Александровича почти с момента его рождения (он был привезен в Буйцы шестимесячным ребенком в 1879 году), а для Софьи Владимировны с года ее замужества, кончилась сразу после Февральской революции, иными словами – после отречения царя от власти и стихийного выступления народных масс. Выходец из среды дворянской элиты, Юрий Александрович с женою и четырнадцатилетним сыном буквально бежал из родового гнезда и уже никогда более не возвращался в Буйцы. В главном доме и флигеле все оставалось примерно в том виде, как это было в предшествующие годы. Лишь отдельные, наиболее ценные предметы через преданных слуг, ставших как бы членами семьи, удалось постепенно переместить в новый дом, купленный Олсуфьевыми в Сергиевом Посаде под Москвой. Как правило, это была не антикварная немецкая, датская и голландская мебель, отданная ими в 1917 году в монастырь на Куликовом поле, не картины и книги, а серебро, рукописи, миниатюры, родовые реликвии небольшого размера, фамильные документы, фотографии, памятные подарки друзей. Многое же другое – за исключением, пожалуй, серовского портрета Софьи Владимировны, спасенного несколько позже П. И. Нерадовским, – было вскоре расхищено, продано, сожжено. И все-таки отдельные вещи попали в государственные музеи. Так, в частности, большой портрет Миши Олсуфьева, написанный Д. С Стеллецким в 1913 году, десятилетиями хранился в Епифанском краеведческом музее, пока, наконец, в 1956 году (после ликвидации Епифанского музея) он не был передан в Тульский музей изобразительных искусств.
Послереволюционный быт Олсуфьевых сложился по примеру многих «бывших»: они, особенно на первых порах в Сергиевом Посаде, немало бедствовали и никогда не были уверены в прочности дальнейшего существования. Надо, однако, отдать должное Юрию Александровичу: уже в 1918 году он активно включается в новую жизнь и начинает сотрудничать в Комиссии по охране памятников искусства и старины Троице-Сергиевой лавры, а затем и в Сергиевском историко-художественном музее. При поддержке Софьи Владимировны и сына Миши он готовит к изданию древние рукописи по истории лавры и одно за другим публикует описания художественных коллекций монастыря. За десять лет он опубликовал более двадцати книжек – примерно две трети всей печатной продукции Комиссии и Музея. Столь активной издательской деятельности способствовали, правда, новизна самого дела и энтузиазм научного коллектива, где бок о бок с Ю. А. Олсуфьевым работали также П. А. Флоренский, С. П. Мансуров, П. Н. Каптерев, И. Е. Бондаренко, Т. А. Александрова-Дольник, М. В. Шик, А. Н. Свирин.