Таким образом, в XIV в. произошло дальнейшее военно-политическое усиление ВКЛ, повысился его международный авторитет. Великие князья стали титуловаться не только литовскими, но и русскими. ВКЛ становилось славянским не только по официальному, государственному языку, каким был старобелорусский, но и по преобладанию славянского населения.
Однако в конце XIV в. начался новый этап в истории ВКЛ. Ситуация изменилась после смерти Ольгерда и начала княжения его сына Ягайло (1377 – 1392 гг.). Пожар династической борьбы между Ягайло, его братом Витовтом и дядей Кейстутом, активизация захватнической политики Ордена, обострение отношений с московским княжеством, дипломатия Рима против православия подтолкнули Ягайло к оформлению союзных отношений с Польшей. В1385 г. была подписана Кревская уния. Согласно унии Ягайло перешел в католичество, принял имя Владислава, женился на королеве Ядвиге и был объявлен польским королем и Великим князем Литовским.
В 1387 г. Ягайло издал привилей, по которому православная знать ставилась в неравное положение с феодалами католического вероисповедания, что вызвало политическое противостояние внутри княжества между силами пропольско -католической и прорусско-православным направлениями. Политический кризис использовал Витовт . Он добился того, что в 1392 г. было подписано Островское соглашение, согласно которому Витовт стал великим князем Литовским, а ВКЛ гарантировалась самостоятельность в союзе с Польшей.
Укрепив свою власть, Витовт попытался реализовать планы Ольгерда на востоке. Вместе с ордынским ханом – изгнанником Тахтамышем, он планировал вокняжиться на московском княжении, на Новгороде Великом, Пскове. Тахтамышу же был обещан возврат всех его владений в Орде. Однако эти планы были похоронены на р. Ворскле 12 августа 1399 г, где коалиция Витовт – Тахтамыш потерпела жестокое поражение от войск Золотой Орды. Витовт вынужден был в 1401 г. подписать Виленско – Радомскую унию, которая подтвердила предыдущие соглашения с Польшей. Оба государства должны были совместно действовать против врагов.
В 1409 г. началась большая война ВКЛ и Польши против крестоносцев, центральной битвой которой стала Грюнвальдская, состаявшаяся 15 июля 1410 г. Эта битва изменила европейскую историю средневековья. В ней объединенным польско-литовским войском, в котором находились воины со всех белорусских земель, был разбит Тевтонский орден, и на пять столетий прекратилось наступление немцев на славянские земли.
Грюнвальдская битва укрепила государственное сближение Польши и ВКЛ. В 1413 г. была подписана Городельская уния, которая закрепила политическую самостоятельность ВКЛ, но под властью польского короля. Одновременно уния ставила в дискриминационное положение православную знать по отношению к католической. Она лишала права православных феодалов занимать государственные посты и избирать великого князя.