В мае 1848 года Флэшмен вынужден был покинуть Англию в результате карточного скандала и отплыл в Африку на «Бэллиол Колледже», судне, принадлежавшем его тестю, Джону Моррисону из Пэйсли, и находившемся под командой капитана Джона Черити Спринга, магистра искусств, бывшего наставника из колледжа Ориэль. Уже слишком поздно понял Флэшмен, что корабль занимается незаконной перевозкой рабов, а его капитан, вопреки своему ученому прошлому, является опасно эксцентричным типом. Приняв в Дагомее груз рабов, «Бэллиол Колледж» пересек Атлантику, но был захвачен американскими военными кораблями. Флэшмену удалось улизнуть от властей в Новом Орлеане, где он нашел временный приют в доме терпимости, хозяйка которого, сострадательная английская матрона по имени Сьюзан Уиллинк, подпала под чары плутовского шарма нашего героя.
Затем Флэшмен провел несколько насыщенных событиями месяцев в долине Миссисипи, по преимуществу улепетывая во все лопатки. На время ему пришлось изображать из себя английского морского офицера, также довелось против воли выступать в качестве агента «Подземной Железной дороги»[2], помогая беглым рабам добраться до Канады. К несчастью, порученный его заботам беглец был опознан мстительным плантатором по имени Омохундро, и Флэши, оставив свой пост, спешно ретировался за борт парохода. Затем он занял вакансию надсмотрщика на плантациях, но лишился места, когда хозяин обнаружил его и свою жену при компрометирующих обстоятельствах. Впоследствии Флэшмен украл рабыню-метиску Касси, продал ее под чужим именем, после чего помог бежать и с вырученными от аукциона деньгами направился вместе с ней через покрытую молодым льдом реку Огайо, преследуемый по пятам охотниками за неграми, подранившими его в ягодицу. Тем не менее, благодаря своевременному вмешательству конгрессмена Авраама Линкольна, двум беглецам удалось выпутаться из переделки.
Находясь под угрозой обвинения в торговле рабами, хищении рабов, мошенничестве и даже убийстве, Флэшмен ощущал непреодолимое желание поскорее вернуться в Англию. Вместо этого злая фортуна вернула его в Новый Орлеан, и ему не осталось ничего иного, кроме как просить о помощи прежнего своего начальника – капитана Спринга, который был оправдан продажным американским судом и собирался отплыть. За время своих злоключений Флэшмену довелось завладеть некими документами «Бэллиол Колледжа», которые подтверждали факт участия судна в перевозке невольников. С помощью этих бумаг он рассчитывал шантажировать своего тестя, которого ненавидел, но теперь предложил вернуть их в обмен на проезд до дома. Капитан Спринг, неприязнь коего умерялась желанием заполучить назад столь опасные для него самого бумаги, согласился.