После приземления на территории Цхалтубского, Чиатурского и Ткибульского районов, где имелись подходящие природные условия для высадки десанта, три первые группы должны были подняться в горы. Местом встречи первой и второй групп являлась одна из горных вершин высотой в 2600 метров, вблизи Цагерского района. Далее спецназовцы должны были координировать операции с третьей группой, непосредственно предназначенной для действий в Цагерском районе.
До начала германского прорыва на территорию Грузии, добровольцы в основном должны были ограничиться ведением пропаганды среди местного населения, сбором информации, фиксацией и изучением потенциальных объектов диверсий.
Активные повстанческие и диверсионные действия планировалось приурочить к моменту наступления Вермахта. В это время военнослужащим спецподразделения предписывалось проводить диверсии на шоссейных дорогах ведущих к перевалам Главного Кавказского хребта, с целью нарушить переброску подкреплений и доставку снабжения для задействованных там советских войск. По некоторым данным, основные диверсионные операции должны были быть развернуты на Военно-грузинской дороге.
Непосредственными объектами диверсий должны были стать мосты, трансформаторные будки, телефонные столбы и. т. д. После проведения диверсии, добровольцы должны были рассредоточившись вернуться в лагерь с разных направлений. При приближении фронта, всем четырем группам «Тамары» надо было объединиться, и, действуя как самостоятельный взвод, принять участие в боевых действиях, с целью предотвращения взрывов стратегических объектов.
Одной из наиболее важных задач, являлось проведение особых пропагандистских акций, целью которых было оказание морального воздействия на красноармейцев — грузин, в большом количестве находящихся в составе советских соединений и частей, задействованных при обороне перевалов.
4 сентября 1942, в 19 часов, первая группа «Тамары» в полном составе вылетела в Грузию с аэродрома Саки. После трехчасового полета, добровольцы в униформе Вермахта стали высаживаться в Цхалтубском районе. По свидетельству членов группы, ее командир Э. Германн был уверен, что на территории Грузии добровольцам придется действовать от одной до трех недель. По расчетам немецкого командования, именно столько времени требовалось соединениям германской армии для прорыва через перевалы Главного Кавказского хребта на грузинскую территорию. Затем, в течении 5–6 сентября 1942, в Грузию с сакского аэродрома была отправлены остальные парашютные группы «Тамары».
Вследствие ошибки пилотов, выброска групп была проведена неточно, в результате чего парашютисты были разбросаны на большом радиусе расстояния друг от друга. Возможно, что отрицательную роль сыграл так же тот факт, что грузинские спецназовцы, судя по всему, прошли недостаточную, всего лишь недельную подготовку по парашютному делу.