7 (20) ноября 1917 г. Центральная Рада во главе с М.С.Грушевским, В.К.Винниченко и С.В.Петлюрой опубликовала III Универсал, который провозгласил Украинскую Народную Республику (УНР). 11 (24) ноября 1917 г. Петлюра, возглавлявший вооруженные силы нового режима, заявил, что Центральная Рада не признает полномочий Совнаркома в Петрограде и принимает на себя инициативу по формированию нового центрального правительства всей России из "представителей национальностей и центров революционной демократии". Провоцируя соперничество между правительством большевиков в Петрограде и Центральной Рады в Киеве, австро-германский блок шантажировал Совнарком угрозой привлечь к переговорам киевскую делегацию.
Тем временем на Украине шла борьба между националистическими движениями сторонников Рады (базировались в Киеве) и сторонниками советской власти (силы которых концентрировались на Харьковщине). Причем деятели Рады пытались найти опору одновременно и у Антанты, и у Четверного союза. Направляясь в Брест-Литовск, они надеялись, что германская армия поможет им утвердиться у власти. Одновременно лидеры Рады претендовали на присоединение к Украине части Холмской губернии входившего в состав России бывшего Царства Польского (Холмская Русь или Забужье, где проживало значительное украинское население) и австро-венгерских провинций Буковины и Восточной Галиции. Последние требования неизбежно сталкивали украинскую делегацию с Австро-Венгрией. В случае удовлетворения ее требований Рада была готова предоставить Центральным державам продовольствие, руду и согласиться с установлением иностранного контроля над проходящими по Украине железными дорогами.
22 декабря 1917 г. (4 января 1918 г.), еще до возобновления переговоров, делегация Центральной Рады прибыла в Брест-Литовск, где начались ее конфиденциальные консультации с представителями Германии и Австро-Венгрии. У последних не было единой позиции по украинскому вопросу. Австро-Венгрия не соглашалась ни на передачу Буковины и Галиции, ни на отделение Холмщины. Между тем претензии Рады на польско-украинские земли умело использовались германской делегацией, чтобы оказывать давление на австрийскую, которая в силу внутренней неустойчивости ситуации в Австро-Венгрии была гораздо более Германии заинтересована в заключении скорейшего мира с Россией.
Сложности в "польско-украинском" вопросе были отчасти связаны и с тем, что германское верховное командование возражало против передачи польских земель кому бы то ни было и настаивало на их полном присоединении к Германии. Позиция главы германской делегации Германии фон Кюльмана была осторожней, он возражал против открытой аннексии и предпочитал говорить о каком-либо варианте "полюбовного" соглашения, который не включая польские территорию в Германию формально, позволил бы обеспечить на них неограниченное германское влияние.