Ему было 32 года, когда в тонком и известном лишь в кругу специалистов-педагогов журнале "Воспитание и обучение" он опубликовал первую статью "Стихотворения Я. П. Полонского как педагогический материал" {Анненский И. Стихотворения Я. П. Полонского как педагогический материал. Воспитание и обучение, 1887, э 5-6.}. Первая книга его стихов "Тихие песни" (под псевдонимом "Ник. Т-о") появилась в 1904 г., когда ее автору было 49 лет. Незадолго до смерти Анненского вышли "Книги отражений" {Анненский И. Ф. Книга отражений. СПб., 1906; Анненский И. Ф. Вторая книга отражений. СПб., 1909.} - шедевры русской критической прозы.
К моменту появления в свет "Тихих песен" русский символизм идейно и художественно оформился. Давно уже стихли негодующие возгласы публики, эпатированной поэтическими опытами молодого Брюсова. Младшие современники Анненского - Бальмонт и Брюсов - были на вершине славы. Входили в литературу 24-летние Блок и А. Белый. Появляются периодические издания символистов: "Новый путь" (1903-1904), "Весы" (1904-1909), "Золотое руно" (1906-1909) и др. К началу 900-х годов наметились основные группировки символистов и сразу же проявилась их внутренняя борьба.
Апогей творчества Анненского приходится на годы расцвета символизма и символистской критики. При этом поражает отсутствие его непосредственных литературных контактов с направлением, вызывающим его пристальный интерес и психологически ему близким. Интересно и то, что от литературно-критического дебюта Анненского до последних лет его жизни направленность его творчества резко отличается от элитарных устремлений его современников-модернистов. Демократизм, пронизывающий все написанное Анненским, сближает его с традициями русской классической литературы XIX в., а вместе с тем ставит его, как и Блока, в особое положение по отношению к "новому искусству".
Анненский воспитывался в семье своего старшего брата Н. Ф. Анненского, известного публициста, тесно связанного с народническими кругами {Об этом подробнее см. с. 495.}. Общественные и литературно-эстетические взгляды народничества были рано усвоены Анненским и своеобразно преломились в его творчестве. Народнические традиции оказали влияние даже на характер эстетизма Анненского, словно пронизанного саморазрушающей иронией (см., например, статьи "Белый экстаз", "Мечтатели и избранник" и др.). Его эстетические концепции всегда неразрывно связаны с общественными вопросами его эпохи, с этическими категориями, а представление о задачах искусства - с требованиями жизни, более важными для критика, чем проблемы собственно эстетические. Само понятие красоты, прекрасного в искусстве Анненский рассматривает не отвлеченно, но, как и современная ему народническая критика, в единстве с заключенными в нем представлениями о добре и зле. Анненский не раз обращается к социальным и психологическим проблемам творчества, и все им написанное дышит гуманизмом и острым ощущением общественного неблагополучия окружающей его жизни.