После революции он станет утверждать, что все «отобранное у богатых раздавал бедным», только никто не знает, каким именно бедным. Котовский пошел в разбойники по одной простой причине — это было его истинное призвание, самый подходящий образ жизни. Начитавшись второсортной приключенческой литературы, он приобрел пристрастие к пышным высокопарным фразам, стал преклоняться перед физической силой, а также силой денег, начал истово верить в удачу. Хотя вполне возможно, Котовский делился какой-то мелочью с местным крестьянством — исключительно для поддержания реноме «народного мстителя», «бессарабского Робин Гуда».
В Кишиневе пристав городского участка Хаджи-Коли, посвятивший себя охоте на Котовского, сумел поймать его на одной из улиц. Это было 5 сентября 1906 года. Несмотря на то что Хаджи-Коли помогали три сыщика, Котовскому удалось убежать, хотя в ноге у него застряли две пули. Вездесущий пристав не оставил своих попыток и 24 сентября 1906 года сумел схватить разбойника в результате облавы, проведенной в злачных районах Кишинева. Едва оказавшись в камере, Котовский вновь стал готовиться к побегу. Удивительно, но однажды во время обыска в его строго охраняемой камере обнаружили револьвер, нож и моток веревки! Приговор Котовскому, вынесенный на суде, состоявшемся в апреле 1907 года, поразил многих своей относительной мягкостью: ему дали всего десять лет каторги. В ту пору казнили и за преступления помельче. Адвокаты Котовского говорили на суде, что изрядную долю награбленного Котовский раздавал неимущим, но доказательств этому никаких не предъявили. Подсудимый же во всеуслышание заявлял, что вовсе не грабил никого на большой дороге, а «боролся за права бедных» и «протестовал против тирании». В итоге высшие судебные инстанции не согласились с таким мягким приговором и отправили дело на повторное рассмотрение. В результате следствие установило, что банде Котовского покровительствовали некоторые полицейские чины, более того, один из полицейских сбывал то, что награбили котовцы. Однако при повторном рассмотрении дела, состоявшемся через семь месяцев, Котовский снова получил только двенадцать лет каторги.
В заключении Котовский водил дружбу с анархистами и старался завоевать авторитет у уголовников. До января 1911 года Котовский, уже находясь под стражей, не привлекался к каторжным работам, и только в феврале он оказался в Забайкальской губернии, в Нерченском уезде, где заключенные добывали золотоносную руду, — то есть на настоящей каторге. Поначалу Котовский всячески стремился добиться сокращения срока. Заслужив доверие тюремного начальства (как он сам писал в своей «Исповеди»), он стал бригадиром на строительстве Амурской железной дороги. Его перевели туда из шахты в мае 1912 года. В 1913 году в России праздновали трехсотлетие династии Романовых, и в честь этого события амнистировали десятки тысяч заключенных. Но не Григория, поскольку он считался опасным преступником. И вот, узнав, что под амнистию он не попадает, Котовский решается на побег.