Итак, банда Котовского перебралась к богатству, в Одессу. В том же 1915-м котовцы ограбили хозяина магазина готового платья на три тысячи рублей, а затем некоего банкира — уже на пять тысяч.
Пик воровской популярности Григория Ивановича приходится на 1916 год. В газете «Одесская почта» появилась статья, озаглавленная «Легендарный разбойник». В ней Котовского величали ни много ни мало «бандитом-романтиком». Так он стал героем желтой прессы, описывавшей его как «справедливого разбойника», стремящегося не допускать лишних жертв во время грабежей и охотящегося лишь на богатых. Обычно его сообщники, идя на дело, надевали маски, но только не сам Котовский, более того, он даже называл себя жертве. Любопытный факт: если Котовского просили «не забирать все», «оставить на хлеб», то он вполне мог оставить жертве небольшую сумму ее собственных денег.
Второго января 1916 года удача едва не отвернулась от котовцев, когда они осуществляли налет на одесские апартаменты купца Якова Блюмберга. Направив на него револьверы, пять бандитов в черных масках приказали «дать на революцию двадцать тысяч рублей». Но пока налетчики были поглощены обыском, супруга купца, не растерявшись, разбила окно вазой и принялась кричать: «Помогите! Грабят!» Запаниковав, котовцы открыли беспорядочную пальбу, ранили супругу купца и его дочь, причем в результате этого шальная пуля попала в руку одному из налетчиков. Затем бандиты скрылись с места преступления, унеся с собой лишь золотую брошь и кольца с бриллиантами, которые они сорвали с несчастных женщин.
Зато последовавший за этим налет, который состоялся 13 января и жертвой которого стал одесский врач Бродовский, вошел в сокровищницу баек о Котовском. Его с наслаждением описывали во множестве газет, хотя бандиты унесли из этой квартиры всего сорок рублей, да еще золотые часы. Как только Котовский понял, что наводчики ввели его в заблуждение, он постарался успокоить перепуганного доктора: «Нам дали неверные сведения. Кто это сделал, поплатится жизнью. Я лично убью того, кто навел нас на врача! Мы стараемся не трогать людей, живущих своим трудом. Тем более что вы будете нас лечить». Однако же котовцы не постеснялись забрать у бедной фельдшерицы ее трудовые три рубля. Да и врачу, несмотря на речи Атамана Ада, не вернули ни копейки…
Двадцатого января в Балте был ограблен некто Акивисон, содержатель ссудной кассы; добыча составила около двухсот рублей, и еще были похищены драгоценности на две тысячи рублей. После этого, в конце февраля 1916 года, банда Котовского переместилась в Винницу. Вполне прибыльными оказались и грабежи на бессарабских дорогах. Там в начале 1916 года было захвачено трофеев на сумму 1030 рублей. А 28 мая 1916 года состоялось последнее ограбление на большой дороге возле Кишинева — напав на двух еврейских купцов, Котовский отнял у них все до копейки.