Трудности начинались буквально за порогом дома. В Сибирь тогда ходили двумя основными путями. Один из них считался северным или, как его называли, «Чрезкаменным». Из Устюга он шел по Вычегде, Выми и их притокам, которыми попадали на волок. Он приводил к водоразделу Печоры. По Печоре шли вверх к западным склонам Северного Урала. Уральский хребет преодолевали волоком, используя оленьи и собачьи упряжки. Далее попадали в реку Собь, по которой достигали Оби. Обью шли до ее устья, далее заворачивали в Тазовскую губу и реку Таз. Здесь, в устье Мангазейки, и была Мангазея.
Второй путь, открытый позже, назывался Верхотурским. Из Европейской России он шел по Волге, Каме и ее притокам, а далее через Уральский хребет в реки Туру, Тобол, Иртыш, Обь, Тазовскую губу, реки Таз, Мангазейку.
Чрезкаменный путь был короче, но почти недоступен в зимнее время из-за буранов и ураганных ледяных ветров. Климатические условия района, по которому пролегала Верхотурская дорога, были более умеренными и не препятствовали движению по ней в течение круглого года.
Павел Хабаров отпустил Ерофея на промысел не одного. С Ерофеем пошел его младший брат Никифор. Отец наказал сыновьям помогать друг другу в пути, Никифору слушать во всем Ерофея. Этот наказ родителя оба брата выполняли всю свою жизнь.
Не посоветовал отец Ерофею и Никифору идти Чрезкаменным путем. Слишком путь был опасен, а сыновья молоды. Да и любознательному «Ярке» хотелось увидеть не одну Мангазею. Верхотурская дорога приводила ко многим западносибирским городам. Она была оживленной. По ней ездили воеводы, торговые и промышленные люди. Ежегодно через верхотурскую таможню в Сибирь проходило по нескольку сотен «гулящих людей». В большинстве своем это были крестьянские и посадские дети, еще не приписанные к государственному тяглу. Были и беглые — крестьяне и горожане, уходившие в Сибирь в поисках воли и избавления от власти помещиков и царских воевод. Скрывая свое действительное положение «на Руси», они выдавали себя в Сибири за «гулящих», т. е. безтяглых, людей.
Братья Хабаровы сразу решили действовать самостоятельно и не стали наниматься в работу к богатым устюжским купцам, которые ежегодно вербовали ватаги на соболиные промыслы прямо в Устюге. Для покупки снаряжения Ерофей и Никифор заняли деньги, дав кабальные записи. Крестьянский мир (община) не чинил препятствий их уходу. Но не уменьшил он и объем крестьянского тягла, за выполнение которого отвечал отец.
Из дома Хабаровы вышли весной 1628 г. Об их пути до Мангазеи известно немного. Можно только догадываться, что из Верхотурья или из Тобольска они добирались в Мангазею с караваном дощаников, на которых шли мангазейские воеводы Г. И. Кокорев и А. Ф. Палицын. В Тобольске в помощь себе на соболином промысле братья наняли небольшую ватажку из 5 человек. Весьма вероятно, что за использование воеводского транспорта Ерофей и Никифор «работали» в пути «всякое судовое дело».