Первые годы войны не принесли успеха ни одной из сторон. Против Филиппа на суше вели активные операции союзники Рима этолийцы, на море же его действия сковывал родосский и пергамский флот. Столкновений с переправившейся на Балканы римской армией Филипп избегал.
Столкновение македонской фаланги и римского легиона произошло в 197 г. при Киноскефалах. Сила фаланги была в ее неуязвимости для ударов с фронта. На противника двигалась лавина закованных в железо воинов, ощетинившаяся копьями, которые пронзали всех, кто пытался оказать сопротивление. Медленное и неудержимое движение фаланги вызывало, как сообщают очевидцы, ужас. Но легионы, состоявшие из отдельных подразделений (манипул), были более маневренны. Легионеры еще на расстоянии поражали противника ударами дротиков. Обычно македонской фаланге дротики не были опасны, однако местность, по которой двигалась фаланга Филиппа V, была холмистой. В то время как правое крыло фаланги угрожающе продвигалось вперед, левое несколько задержалось, и тогда римские дротики обрушились на этот фланг. Окончательно македонские ряды были расстроены боевыми слонами.
Грек, современник сражения, видевший в Филиппе V врага, а в римлянах — освободителей, сочинил язвительную эпиграмму от имени павших македонян:
Здесь без могильных камней, без надгробных рыданий, о путник,
Тридцать нас тысяч лежит на фессалийской земле.
Здесь одолела нас доблесть латинян и этолийцев,
С Титом, пришедшим сюда от италийских равнин.
Горе стране македонской! Сломилась надменность Филиппа,
С битвы оленя быстрей он, задыхаясь, бежал.
Мы не знаем, дожил ли этот безвестный поэт до середины II в., но если дожил, то мог увидеть, что поражение при Киноскефалах стало не только трагедией македонян, но обернулось горем и для всех эллинов, в том числе и этолийцев, союзников Рима в войне с Филиппом.
Потерпевший поражение Филипп вынужден был принять предложенные ему условия мира. Он обязывался уплатить контрибуцию, отдать флот, не иметь более пяти тысяч вооруженных воинов. Подчиненные ему греки объявлялись свободными. Рассказывали, что, когда во время Истмийских игр победитель Филиппа Тит Фламинин провозгласил эту свободу, его чуть не разорвали на части, ибо каждый рвался пожать благородную руку римлянина.
466
Что дало прекрасное слово «свобода» эллинам? Освобождение от власти ненавистной Македонии? Бесспорно. Но не только это. Возможность каждого из эллинских городов жить по своим законам, никому не подчиняясь? Такую свободу ранее других вкусила Спарта, отделившаяся от Ахейского союза городов. Захвативший там власть представитель низов Набис устроил богатым гражданам кровавую баню, а их жен сделал наложницами своих сообщников. «Свобода» в переводе на язык реальности означала распад всего того, что хоть как-то связывало эллинов Балканского полуострова, что давало им возможность нормально жить и сопротивляться силам хаоса. Такая свобода была для большинства граждан полисов хуже прежнего рабства.