После продолжительной болезни в 1934 году Кристиан отправился долечиваться в Испанию, а вернувшись в Париж, впервые решил заняться иллюстрацией моды. Особенно хорошо у него получались эскизы шляпок – этого восхитительного дамского аксессуара, увы, навсегда изгнанного из повседневной моды низкими крышами современных автомобилей.
Свои эскизы Диор продавал популярному в довоенном Париже Дому Agnes, несколько иллюстраций с трудом удалось сбыть журналу Figaro. Так более чем скромно начиналась карьера будущего великого кутюрье.
Собственно карьеру дизайнера Диор начал в 1939 году, получив свой первый ангажемент в качестве закройщика модного Дома Роббера Пиге, бывшего ассистента Поля Пуаре и истинного волшебника кроя, мастера конструирования линии, особенно преуспевшего в создании верхней одежды. Неудивительно, что кроме Диора в разное время у Пиге работали Пьер Бальмен, Юбер де Живанши и Марк Боан.
Вторая мировая война прерывает работу Диора, его призывают на службу во французскую армию. Отслужив год и возвратившись в Париж, Кристиан добивается места закройщика у Люсьена Лелонга, бывшего в те годы президентом парижского Синдиката Высокой моды. Неоспоримый мэтр элегантности, Люсьен Лелонг был женат вторым браком на княжне Наталье Палей, племяннице последнего русского императора. Благодаря своей дивной красоте она стала звездой его Дома. Очевидно от Лелонга Диор перенял искусство сочетания локальных цветов, мудрое отношение к текстильным фактурам и, что кажется особенно важным, требовательность к высокому качеству изделий. Работая у Люсьена Лелонга, Диор создавал коллекции в стиле милитари: широкие подкладные женские плечи (символ не только 1940-х, но и 1980-х годов, от которых, слава богу, нам удалось, наконец, избавиться); военизированные пояса и карманчики, короткие прямые юбки, туфли на пробковой или деревянной платформе и, конечно, шляпы-тюрбаны а-ля Сара Леандер и шляпки-трапеции в духе Дины Дурбин. Изобретательность Диора, оригинальные идеи позволили ему выделиться и поближе узнать кухню модного бизнеса, что, несомненно, пригодилось ему в самом ближайшем будущем.
Вскоре после освобождения Парижа добрый приятель уже сорокалетнего Диора познакомил его с текстильным промышленником Марселем Буссаком, владельцем фирмы «Филипп и Гастон». Используя ткани и капитал Буссака, в октябре 1946 года Диор официально зарегистрировал собственную фирму, но заговорили о Доме Диора только после первой коллекции, показанной в эпохальный день, 12 февраля 1947 года. Именно с этой даты начался отсчет моды нового, послевоенного времени. «Никому не известный 12 февраля, на следующий день – 13-го он стал притчей во языцех», – писали о Диоре современники. Первый показ произвел настоящий фурор, который довершила легендарная фраза Кармель Сноу: «Это настоящая революция, дорогой Кристиан, у ваших платьев совершенно новый облик