Между Окой и Доном, по указанию источников, существовали две главные дороги: западная сухопутная и восточная водная с небольшой переволокой. Последняя довольно подробно описывается в наказе Ивана III к Агриппине:
«А ехать ему Якуньке с послом Турецкимъ отъ Старой Рязани вверх Пронею, а от той реки Прони по Рановой, а из Рановой Хуптою вверх до Переволоки, до Рясского поля».
Переехав небольшое пространство по Рясскому полю, путники снова садились на суда, и по рекам Рясе и Воронежу спускались на Дон. Хотя нет прямых указаний на то, чтобы этот путь служил проводником торгового движения, и такие речки, как Хупта и Ряса, по своему мелководью не могли носить больших судов, нагруженных товарами, но при обилии лесов они, без сомнения, были гораздо полноводнее тогда, нежели в настоящее время, а весной и осенью были судоходны во всяком случае. Не забудем при этом, что к свите восточных послов обыкновенно присоединялись купцы со своими товарами; очень могло быть, что и турецкого посла в 1502 г., также сопровождал торговый караван. Другая дорога от Оки до Дона обозначена в известном «хождении Пимена». Из Переяславля Рязанского путешественники отправились на юг сухим путем; суда везли за ними на колесах и спустили их опять на воду где-то в верхнем течении Дона. На тот же путь намекает свидетельство Герберштейна:
«Здесь купцы, отправляющиеся в Азов, Кафу и Константинополь, грузят свои корабли, что, по большей части, происходит осенью, в дождливую пору года, поскольку Танаис в этом месте в другие времена года не настолько полноводен, чтобы по нему с удобством могли ходить груженые корабли».
«Но те, кто едет из Москвы в Азов сухим путем, переправившись через Танаис около Донка [древнего и разрушенного города], несколько сворачивают от южного (направления) к востоку».
Поход Дмитрия Ивановича в 1380 г. к устью Непрядвы также заставляет предполагать довольно хорошо известный в те времена путь, соединявший среднее течение Оки с верховьями Дона. Кроме естественных затруднений прямая дорога в Азов и Кафу представляла большие опасности от степных обитателей; поэтому купцы делали иногда объезд на запад по Литовским владениям.
Более подробностей мы знаем о сухопутном сообщении средней России с Прикаспийскими странами, благодаря запискам Контарини. Постоянная опасность при переезде через степи заставляла русских и татарских купцов отваживаться на это долгое путешествие, не иначе как присоединяясь к свите какого-нибудь знатного посольства и собираясь в значительном числе.
«Ежегодно государь Цитраканский, именуемый ханом Казимом (Casimi Can), — пишет Контарини, — отправляет посла своего в Россию к великому князю не столько для дел, сколько для получения какого-либо подарка. Этому послу обыкновенно сопутствует целый караван татарских купцов с джедскими тканями, шелком и другими товарами, которые они променивают на меха, седла, мечи и иные необходимые для них вещи».