В договорах московских князей с тверскими статья о мытах и пошлинах гораздо полнее, нежели в договорах с рязанскими; вообще торговый класс в Рязани своим числом и предприимчивостью, по-видимому, далеко уступал тому же классу в других больших княжествах.
Между условиями, которые стесняли развитие торговой деятельности, первое место занимало плохое состояние безопасности. Не говоря уже о частых войнах и татарских набегах, дороги и в мирное время не были безопасны от разбойничьих шаек, которые находили себе широкое приволье в дремучих лесах посреди редкого населения. О величине подобных шаек и страхе, который они внушали, дает некоторое понятие путешествие Пимена: Олег Иванович, простившись с митрополитом, велел боярину Станиславу проводить его до реки Дона со значительным отрядом и на походе соблюдать большую осторожность от нападения разбойников. Из рассказа Контарини видно, что, только проехавши Переяславль Рязанский, путешественники вздохнули свободно, потому что опасности миновали. Иван III, отправляя обратно турецкого посла в начале XVI в., наказывал Агриппине Рязанской, чтобы она дала ему провожатых сотню и более, да на сотню накинула бы десятка три своих казаков; кроме того, деверь ее князь Федор должен был от себя выставить еще 70 человек. Воспоминания об удалых разбойниках до сих пор в полной силе живут между рязанским населением. Предания народные обыкновенно связывают с ними курганы и остатки древних укреплений; между тем как, наоборот, шайки грабителей не любили соседства крепостей и укрывались в лесных трущобах.
С понятием о разбойниках прежнего времени находится в связи славное имя казаков. Всем известно, что городовых казаков не должно смешивать ни с донскими, ни с волжскими, ни с кайсаками, известными у татар. К какому же разряду мы отнесем тех людей, которые под именем рязанских казаков являются в битве с царевичем Мустафой под 1444 г.? Вооружение их на этот раз составляли копья, рогатины и сабли; по причине глубокого снега они действовали на лыжах. По всем признакам это было легкое войско, которое противополагалось пешей рати. Другое известие о рязанских казаках находим в наказе Ивана III. Из слов: «… на сотню десятка три своих казаков понакинь», можно заключить, что эти люди принадлежали именно к городовому (станичному) служилому сословию. Тут же, несколько ниже, казаки противополагаются лучшим ратным людям: «И ты бы у перевоза десяти человеком ослободила нанявшись казаком, а не лучшим людям ратным». Далее Иван приказывает ратным людям сопутствовать послу только до Рясской переволоки: «… а ослушается кто и пойдет самодурью на Дон в молодечество, их бы ты, Аграфена, велела казнити». О каком же молодечестве говорит Иван, как не о донских казаках? Эти два известия, летописи и наказа, подтверждают то мнение, что в XV веке, с одной стороны, образуется в Рязанском княжестве особый класс служилых людей из передовой украинской стражи, а с другой, в Придонских степях собирается вольница из русских беглецов-разбойников.