По прибытии в Севастополь «Беспощадный» сначала ремонтировался в Северном доке, а затем — на заводе № 201. Носовая часть от нулевого до 18-го шпангоута была заимствована у погибшего эсминца «Быстрый», участок от 16-го до 40-го шпангоута пришлось изготовить заново. Восстановительные работы уже почти закончились, когда корабль подвергся новому налету. 12 ноября 1941 года в 11.25 250-кг бомба попала в верхнюю палубу в районе 103-го шпангоута, зацепила котел № 2, пробила главную паровую магистраль, двойное дно и взорвалась под днищем на грунте. Еще две бомбы взорвались рядом, в 4—5 м от правого борта в районе 190-го шпангоута.
Эсминец вновь получил серьезные повреждения. В корпусе образовалось множество гофров и пробоин, 2-е и 3-е котельные отделения были затоплены, заклинило валопроводы, вышли из строя многие механизмы. В придачу в первом котельном отделении вспыхнул пожар — правда, его удалось вскоре потушить.
Благодаря энергичным действиям экипажа распространение воды быстро устранили. Под пробоину подвели пластырь, в дополнение к собственным водоотливным средствам подключили помпы с буксира СП-14. Вечером корабль с дифферентом в 1,75 м и креном в 14 на правый борт был введен в Северный док.
Из-за постоянной угрозы воздушных атак решили дальнейший ремонт «Беспощадного» провести в Поти, для чего в течение нескольких дней эсминец экстренно готовили к переходу. Пробоины заделали пластырями, носовой отсек засыпали пробковой крошкой, в котельных отделениях также уложили мешки с пробкой. Всего на корабль погрузили около 90 кубометров крошеной и листовой пробки.
17 ноября «Беспощадный» на буксире эсминца «Шаумян» вышел из Севастополя в Поти. Поначалу скорость буксировки колебалась в пределах 10—13 узлов, но затем в пустые топливные цистерны стала просачиваться вода, образовался крен. Скорость пришлось снизить до 6 узлов. Волны повредили пластыри, течь усилилась. Мотопомпы не справлялись с поступавшей водой. Выручил трактор ХТЗ, предусмотрительно погруженный на палубу: к его двигателю подключили дополнительную помпу. Трое суток напряженной борьбы со стихией увенчались успехом: 20 ноября эсминец прибыл в Поти. Под его носовую часть сразу же подвели понтоны, но прошло еще 2,5 месяца, пока он дождался своей очереди постановки в док. Полный ремонт корабля завершился лишь в сентябре 1942 года.
С 21 октября до конца ноября «Беспощадный» эскортировал транспорты из Поти в Туапсе, сам перевез из Батуми в Поти 596 красноармейцев. С 29 ноября по 2 декабря совместно с «Бойким» совершил рейд к болгарскому побережью, где якобы потопил торпедами вражеский транспорт. 9—10 декабря эсминец снова занимался перевозкой войск (доставил из Поти в Туапсе 522 бойца), а 26—29 декабря вместе с «Сообразительным» повторил набеговую операцию к вражеским берегам. Корабли опять попали в полосу тумана и, не обнаружив противника, вернулись в Поти.