В составе Новгородской земли
В эпоху средневековья большая часть современной территории Струго-Красненского района Псковской области относилась к Шелонской пятине Новгородской земли. До присоединения Великого Новгорода к Москве все его земли находились во владении у новгородского архиерея, монастырей, посадников, бояр, купцов и своеземцев. После 1478 г. земли у них стали отбирать и записывать за государем или за московскими помещиками. В Новгородских писцовых книгах Шелонской пятины, составленных в 1498 г. писцом Матвеем Ивановичем Валуевым, упоминаются многие ныне существующие деревни, расположенные в непосредственной близости от современного посёлка Струги Красные: Лог «у озера у Щиру» (совр. дер. Щир), Сковородка, Кочегоща (Кочегоще), Перехода (Перехожа), Заозерье, Кириково, Горка (Горушка), Бобовища (Бобовище), Тужерино, Добрила (Добриво), Бродско (Бровск), Выборово, Обод, Нешова (Нишева), Ждана (Ждани). Все эти деревни относились к Щирскому погосту, о центре которого в писцовой книге 1498 г. сказано так: «Великого князя погост Щирской, а на нем церковь Егорей Великий, а людей нетяглых: двор поп Иван, двор дьяк церковный Якуш, двор сторож Онуфрейко, двор проскурница Лукерья».
В 1498 г. также впервые упоминается деревня Струги Щирского погоста Шелонской пятины. В состав «нового письма», т.е. писцовых книг 1498 г., вошли данные из книг первого московского описания конца 1470-х — начала 1490-х гг., так называемое «старое письмо». В эпоху независимости Новгорода деревня Струги вместе с четырьмя соседними деревнями принадлежала новгородскому архиепископу. По «старому письму» с этих пяти деревень владыке и его посельнику шло доходу: «рубль Новгородский и девять денег. А хлеба 29 коробей ржи, 23 коробьи овса, 10 коробей солоду и ячмени без четки, 6 коробей пшеницы, 2 коробьи хмелю. А мелкого доходу: 5 боранов, 35 сыров, 7 пятков лну, 19 овчин». После конфискации земель, проведённой в 1478 г. по приказу великого князя Московского Ивана III, деревня Струги была записана за государем. Писцовые книги 1498 г. гласят по этому поводу так: «В Щирском же погосте великого князя деревни, что были владычни. Дер. Струги: дв. Федко Сихнов, дв. Онтип Митрофанов, сын его Филка, дв. Карпик Ильин, сын его Созон, дв. Онцыфор Куров, сын его Окул, пашни полтретьятцать1 коробей, сена сто копен, 6 обеж». Исходя из принятого профессором А. А. Кауфманом среднего состава новгородского двора того времени примерно в 6 душ, можно предположить, что в четырёх дворах в деревне Струги в то время проживало около 24 человек. В описях 1626—27 гг. средневековая деревня Струги уже значится как сельцо Струги Щирского погоста Шелонской пятины. С 1886 г. имение Старые Струги Яблонецкой волости Лужского уезда принадлежало коллежскому асессору Николаю Михайловичу Лахтину, сейчас это место известно как урочище Старые Струги. В 1905 г. топоним Струги был добавлен к названию железнодорожной станции Белая, тем самым он дал название современному посёлку Струги Красные.