Приказом войскам 13-й воздушной армии №0163/н от 22 ноября 1943 г. гвардии старший лейтенант Глинский был награждён вторым орденом Красного Знамени.
14 января 1944 г. войска Ленинградского фронта перешли в наступление. Глинский бесстрашно и мужественно водил свою эскадрилью на боевые задания. Лично участвовал в бомбардировках опорных пунктов противника Мга и Красное Село.
Эскадрилья под руководством Глинского успешно действовала на оккупированной территории Ленинградской области и Карельском перешейке. Бомбила живую силу и технику врага в городах Ропша, Красное Село, Пушкин, Гатчина, Выборг.
24 января 1944 г. при выполнении боевого задания по бомбардировке живой силы и техники противника в районе Гатчины огнём зенитной артиллерии и истребителей противника его самолёт был подожжён. Во время резкого пикирования лётчик был выброшен из кабины, получив при этом ранение в лицо и ногу. Теряя сознание, Глинский успел открыть парашют, но не смог удачно приземлиться. Сергей Николаевич упал на линию телеграфных проводов и повис. Когда очнулся, кобуры с пистолетом не было. Освободиться от парашюта не успел — замок намертво заклинил провод. Подошедшие немцы спилили столбы и взяли летчика, что называется, «голыми руками».
Содержался он в лагере для военнопленных в городе Острове. Началась психологическая обработка пленного. К нему подсадили «утку» — якобы добровольно сдавшегося морского офицера. Глинский его едва не избил.
Когда Сергея Николаевича перевели в общий барак, простой и общительный, он быстро сошелся с другими бывшими лётчиками и стрелками. Вместе стали готовиться к побегу. Вскоре немцы решили отправить группу военнопленных в Германию. 14 февраля 1944 г. их посадили в поезд. На одной из станций патрульные, проверявшие документы, не закрыли вагонную дверь на замок. Глинский это заметил и предупредил товарищей. Когда охранник задремал, Сергей Николаевич осторожно взял у него автомат, в одно мгновение очутился на подножке вагона и спрыгнул вниз. Пять его товарищей выпрыгнули, а шестой не успел — в вагоне раздались выстрелы. Поезд остановился, но бежавшие были уже далеко.
В лесу беглецы встретились с партизанами отряда имени Невского бригады имени Ворошилова, действовавшей в Рудницкой пуще на территории Литвы. И вскоре самолётом через линию фронта Глинский был доставлен в свою часть. Вернувшись из немецкого плена, он остался в должности командира эскадрильи и тут же включился в боевую работу.
Глинский во главе эскадрильи участвовал в прорыве глубокоэшелонированной обороны немцев в районе г. Нарва, освобождения Эстонии и островов Даго и Эзель.