Выгодная сторона экономических связей с Англией, фактически, сильнее всего чувствовалась в городах, и именно лояльностью городов и гасконских сеньоров в высшей степени объясняется то, каким влиянием пользовались англичане в Гаскони. Действительно, отличительной чертой герцогства было обилие крупных городов и замков; изумленный Фруассар перечисляет двадцать шесть городов, расположенных на Гаронне между Бордо и Тулузой и двенадцать замков на Дордони, «частью английских, частью французских». Некоторые из них существовали с давних времен, однако в XIII веке значительно активизируется процесс освоения сельской местности, протекавший во всех областях Франции с XI века, что приводит к возникновению на территории Гаскони множества мелких сельских городков, называвшихся бастидами. В дальнейшем, после 1259 г., короли Англии и Франции, а также гасконские сеньоры укрепляют многие из таких городов, расположенных в пограничных областях. К началу Столетней войны они составляли непрерывную линию, тянувшуюся от Пиренеев до Перигора. Была создана двойная линия обороны (см. карту V). Некоторые из этих укреплений находились в ведении королевских шателенов, однако большинство принадлежали гасконским сеньорам. Накануне войны к числу наиболее могущественных знатных родов принадлежали графы Арманьяка, Астарака и Пардиака, виконты Ломаня и Овильара, а также сеньор Иль-Журдена, которые были полновластными господами в своих землях и были связаны с Францией прочными узами вассальной зависимости. Знать Борделе, чья преданность часто зависела от обстоятельств, в большинстве случаев все же была настроена проанглийски; в нее входили сеньоры Лепарра, Фронзака, Монферрана и Будо, роды Альбре и Гральи, которые осели на этих землях в XIII веке и стали виконтами Беноже и Кастийона, и один из представителей которых занимал должность каптала Буша. Королю и его сенешалям приходилось быть крайне осторожными, лавируя среди этих противоречивых интересов, различий в юрисдикции и верноподданнических обязательствах. Почти с самого начала герцог вынужден был вести в Гаскони войну либо против короля Франции, либо против мятежных подданных. Гасконские бароны были горды, непокорны и зачастую вероломны, добиться исполнения ими вассальных обязательств можно было только сочетая жесткие методы управления с подарками. Обеспечить себе лояльность городов, в самых важных из которых в середине XIII века установились довольно передовые и независимые формы правления, можно было путем сохранения старинных привилегий и пожалования новых уступок.