В течение нескольких десятилетий его творчество было мостом, связывавшим русскую и ивритскую культуры.
Александр Пэнн родился — по одним сведениям в 1902 году, по другим — в 1906 году, в Нижнеколымске, что в Якутии.
Матери своей он толком и не знал.
Спустя два месяца после рождения Александра она уехала в Москву, к своему мужу Иосифу Штерну, по дороге простудилась и вскоре умерла.
Отец Александра искал счастья в Москве и оставил сына на попечение деда по материнской линии, охотника.
В биографии Пэнна много неясного. Его отца биографы Пэнна считают потомком легендарного Шнеур Залмана из Ляда*. Мать Пэнна происходила из аристократической шведской семьи и принадлежала к секте субботников. Сам Пэнн утверждал, что его предком по материнской линии является полярник, шведский граф Йенсен.
Но это лишь одна из версий. Часть биографов Пэнна ставили под сомнение достоверность этих биографических данных и были даже такие, которые утверждали, что отец Пэнна вовсе не был евреем.
Первые 10 лет своей жизни Пэнн прожил у деда — охотника и рыболова. После смерти деда, которого смертельно ранил на охоте белый медведь, десятилетний Александр отправляется через всю Россию искать отца. Он преодолевает огромные расстояния от берегов Северного Ледовитого океана до Кавказа, пешком идёт через Тайгу, бродяжничает и ночует где придётся: то на вокзалах, то под открытым небом.
В 1920 году он добрался до Москвы и здесь разыскал своего отца, который наконец-то занялся воспитанием сына. Под присмотром отца, Александр заканчивает среднюю школу, затем продолжает учёбу в Государственном Институте Слова и государственном техникуме кинематографии. Одновременно, он серьёзно занимается боксом, выступая на ринге и добиваясь значимых спортивных результатов.
Здесь же, в Москве, Александр по настоянию отца проходит гиюр — переход в иудаизм, поскольку его мать по законам иудаизма не считалась еврейкой**. Также благодаря отцу Пэнн сближается с молодёжными сионистскими организациями и участвует в их деятельности. В частности, будучи хорошим боксёром, он вскоре стал тренером по боксу в сионистском спортивном обществе «Маккаби» (по совместительству в спортивном обществе «Динамо»).
В это же время Пэнн публикует первые свои стихи, которые он писал с юных лет. Первое его стихотворение, опубликованное в журнале «Крестьянская нива», называлось «Беспризорный» и было посвящено годам бродяжничества Пэнна, которые навсегда оставили след в его жизни и творчестве.
Молодой талант не остался незамеченным. Поэт-символист Иван Рукавишников обратил внимание на творчество Пэнна и ввёл его в круг московских поэтов. Так юный поэт познакомился со многими представителями Серебряного века русской поэзии.