Ему посчастливилось быть лично знакомым с Есениным и Маяковским. Особенно он сблизился с Маяковским. Пэнн читал ему свои стихи, а Маяковский слушал. В юном поэте Маяковский увидел яркий талант и не жалел для него своего времени.
Творчество Маяковского оказало колоссальное влияние на Пэнна и отразилось в его стихах. Маяковский был кумиром Пэнна на протяжении всей его жизни и творчества. До сих пор Александр Пэнн считается лучшим переводчиком стихов Маяковского на иврит.
Это был один из самых ярких и счастливых периодов в жизни Пэнна. Но длился он не долго.
В 1926 году Пэн был арестован по обвинению в сионизме. Александр отверг предъявленные ему обвинения, но также категорически он отверг и предъявленное ему требование публично заявить о своём неприятии сионизма.
После этого отказа Пэнн был сослан в Узбекистан, где провёл год. В ссылке он оказался вместе с активистами сионистских организаций, но не только не сблизился, а напротив, нередко конфликтовал с ними.
Впрочем, он конфликтовал не только с ними, но и с тюремным начальством и с местной администрацией. И те, кому приходилось с ним сталкиваться, почувствовали, что называется, на себе его нелёгкий характер.
Неоднократно он совершает побеги из ссылки и неизвестно чем бы всё это закончилось для него и как сложилась бы судьба израильского Маяковского, но за него вступилась вторая жена Максима Горького, председатель Ассоциации помощи политическим заключённым (действовала с 1920 по 1938 годы) Е. М. Пешкова, которая добилась освобождения Пэнна и помогла ему выехать в Палестину.
Пэнн уезжает немедленно после освобождения.
— Хотите, чтобы я был сионистом? Хорошо, я буду сионистом!
— Палестина? Пусть будет Палестина! — в сердцах заявляет он перед отъездом. В этих словах гнев, обида, разочарование. Но в них проявился и гордый, независимый нрав Поэта. Он не стал ни просить, ни требовать, ни оправдываться. Просто повернулся и уехал.
В Палестине ему приходится нелегко. Пэнн работает разнорабочим, трудится на апельсиновых плантациях, перебиваясь временными заработками во время сбора урожая цитрусовых. Свою жизнь и переживания на новом месте Пэнн выражает в стихах:
Солнце — ад раскалённый!
Мой клочок земли — кактус да песок.
Я открыто бросаю тебе:
Не могу!
Не могу этот стон очага,
Этот хамсин с разъярённой мордой,
Эту жизнь на острие шипа —
Звать Родиной. Отчизной!
Древнее бешенство даёт мне пламя своего голоса,
Но я не могу… Пока — не могу!
Таким было его первое впечатление от встречи с Палестиной. Но он не только выживает, но и активно участвует в строительстве новой жизни.