По отношению к Польше, как общему их врагу, Империя и Москва быстро договаривались до тесного союза. Так было в 1490 — 91 гг., когда союз был заключен Иваном III и Максимилианом I; так было в 1514 г., когда его возобновил Василий III. Сложнее был вопрос о борьбе с Турцией. Еще на рейхстаге 1530 г. после осады Вены турками говорилось о необходимости заручиться помощью «московита». Мысль о русско-имперском союзе живет и в русских боярских, и в имперских кругах. Русский боярин кн. Андрей Михайлович Курбский, отъехавший от московского царя в 1564 г., развивает перед имп. Максимилианом II в 1569 — 70 гг. проект имперско-русско-персидского союза, направленного против Турции. В увлечении этой идеей империя рисует перед царем Иваном заманчивые перспективы покорения «турка» и присоединения Константинополя к Москве (посольство Яна Кобенцля 1575 — 76 гг.).
Царь Иван охотно откликается на эти предложения, иногда сам о них вспоминает (1573 и 1580 гг.). Но ничего, кроме довольно примитивной дипломатической хитрости, в этих проектах московского царя не имеется. С такой же готовностью он излагает турецкому султану контрпроекты русско-турецкого союза и антиевропейской лиги. Этой прозрачной дипломатической игрой царь Иван пытался обеспечить себя в борьбе за Ливонию.
Предъявив претензии на ливонское наследство, Иван IV существенно нарушал имперские интересы, связанные с этой крайне-восточной немецкой колонией и имперским леном. Но в ливонском вопросе империя не могла выступить сколько-нибудь решительно. Слишком были велики разногласия и противоречия так называемых имперских интересов в Прибалтике.
В торговле с Москвой кровно были заинтересованы ганзейские города с Любеком во главе: свобода «нарвского плавания», защита ганзейских судов от шведского и датского каперства и поддержка дипломатических сношений с Москвой-такова политическая программа Любека. К ней склоняются западно-имперские князья и энергично ее поддерживают южные немецкие и прирейнские торговые города Нюрнберг, Аугсбург, Мюнстер и др. Их представители, хорошо изучившие Россию и оценившие выгоды русской торговли, энергично настаивают перед императором и рейхстагами на мирных сношениях с Москвой.
Георг Либенаур, Герман Писспинг и самый деятельный из них Фейт Зенг, агент баварского герцога, в самых оптимистических тонах составляют свои донесения о Московии. Темные стороны московской политики и террор московского царя, о чем так много говорили на Западе, они объясняют, во-первых, преувеличением рассказчиков; во-вторых, неизбежностью крутых и жестоких мер в управлении и, в-третьих, дурным правительственным окружением московского царя. Завести с ним постоянные сношения, послать к его двору своего представителя и принять царского представителя при венском дворе на их взгляд — неотложная задача имперской дипломатии. Намекая на императорских советников типа графа Гарраха, для которых «московит» — тиран, варвар и враг христиан, недостойный какого бы то ни было внимания со стороны христианнейшего императора, Фейт Зенг горячо восклицает: «Величайшего наказания заслуживают те государственные люди, которые до такой степени неразумны и слепы, что не видят великой пользы для империи от сношений с русскими и продолжают настаивать на ряде положений совершенно несостоятельных. Они вбили себе в голову мысли, с которыми трудно бороться».