Экономическая конкуренция европейских держав в Балтийском море при крайней неустойчивости социально-политических отношений внутри Ливонии открывала широкую возможность иностранным вмешательствам в ливонские дела. По словам современника, около Ливонии, как богатой невесты, пляшут все. С начала XV в. Ливония оказывается в сфере польского влияния, что живейшим образом затрагивало датско-русские интересы и повело к заключению датско-русского союза (1501–1505 гг.), а затем и к прямому русскому вмешательству (1554 и 1558 г.), Ливонской войне и разделу Ливонии между Польшей, Швецией и Данией (1561 г.). Попытки царя Ивана возродить Ливонию то в старом виде — ордена (1564 г.), то в форме Ливонского королевства (1570 — 77) под русским протекторатом оканчивались безрезультатно.
Значительные военные успехи царя Ивана в Ливонии (1575–1577 гг.) вызывают живейший интерес на Западе. Ливонский вопрос принимает значение всеевропейского и, подобно современному нам ближне-восточному вопросу о проливах, разделяет Европу на враждебные лагери.
Вместе с Ливонией медленно угасало и другое средневековое государство — Ганзейский союз — федерация торговых поморских республик с Любеком во главе, еще во второй половине XVI века насчитывавшая 63 города в своем составе. С перемещением торговых путей в Атлантику и Северный Ледовитый океан роль торговых посредников переходит к англичанам и голландцам. Параллельно растет национальная торговля русских, шведов и датчан, и ганзейцы лишаются своих прежних привилегий. Еще в конце XV века был закрыт Ганзейский двор в Новгороде; та же участь постигла Ганзу в норвежском (датском) Бергене, где они держались до половины XVI в., но откуда с началом Ливонской войны они были выбиты неравными условиями борьбы с норвежскими купцами. Зато бергенцы, одаренные привилегиями, увеличивают свой флот с 24 кораблей до 100 и собирают в свою гавань английские, нидерландские, французские, шотландские суда. С расцветом шведского Выборга, польских Риги и Данцига, датского Бергена необычайно упадает значение Любека и его стапельный статут уже не в силах задержать роста его экономических конкурентов. Вот почему с такой живейшей радостью Любек приветствовал перевод русского торга в Нарву (1560 г.): с «новым Новгородом» он мог торговать без посредства ливонских городов и это предвещало ему новую светлую эру. Ливонский же Ревель испытал от этого значительные потрясения, вынужденный с грустью наблюдать как европейские корабли проходили мимо него к русской Нарве. Ревель упадает в своем значении торгового города и охотно идет на политический союз со Швецией (1561 г.), что в свою очередь сближает Москву и Любек, ибо Швеция в попытках пресечь нарвскую торговлю закрывает нарвский фарватер флотилией своих пиратов и, таким образом, наносит торговле Любека тягчайшие удары. С этого времени (май 1562 г.) вопрос о русской — «нарвской» — торговле не сходит с уст ганзейских дипломатов и ставится на очередь всех ганзетагов. Нарвская торговля была жизненным нервом Любека; ее выгоды были настолько значительны, что о войне с Москвой нечего было и думать, о чем представители Любека прямо и заявляли на Шпейерском рейхстаге 1570 г. Если Любек не пропускал в Москву вооружения и металлов, то лишь потому, что хотел сохранить за собою эту монополию снабжения Москвы «запретными товарами». Шведское каперство на Балтийском море ставило Любек на край гибели, почему он в последний раз с оружием в руках решил выступить в борьбе за Балтийское море против Швеции во время шведско-датской войны (1563–1570 г.). Однако, эта война, стоившая Любеку свыше полутора миллионов марок, вызвала непоправимый финансовый кризис, а датские стеснения в Зунде и шведское каперство на Балтийском море вместе с партикуляризмом ганзейских городов и внутриганзейской конкуренцией превратили Любек в обычный торговый город. Вспоминая свое былое величие, Любек продолжал беспокойную дипломатическую игру за свободу «нарвского плавания» и всякий раз отклонял от себя проекты антимосковского союза, как это было, например, на Любекском ганзетаге в 1581 г.