Двери университета были открыты и для женщин, причем их даже допускали к преподаванию. Дочь юриста Аккурсия, Дота д’Аккорсо, удостоилась степени доктора права еще в ХIII веке, сохранились в летописях имена и других известных женщин-юристов.
Итак, Болонский университет специализировался по праву, а вовсе не по теологии, как Парижский. Чем же он привлек Лойолу? Очевидно, своей связью со Святым престолом, служить которому напрямую собирались будущие иезуиты. Папы поддерживали университет в его спорах с городским начальством Болоньи уже с XIII века. В обмен на эту помощь римский понтифик получал определенную власть над учебным заведением. Все экзамены и выдачу дипломов строго контролировал от его имени болонский архиепископ.
Игнатия снова ожидало морское путешествие. На этот раз скиталец отплыл не из Барселоны, а из Валенсии, хотя Барселону он, скорее всего, тоже посетил. Иначе когда бы он смог договориться со своими благодетельницами о переводе денег в Италию, на завершение образования? Такие дела письменно не делаются, а получить помощь ему удалось, это известно доподлинно.
Как и во все предыдущие разы, многочисленные доброжелатели хором отговаривали путешественника от поездки. На этот раз пугали турецким пиратом, Хайр-ад-Дином по кличке Барбаросса, свирепствовавшим по всему Средиземному морю. Разумеется, Лойола не обратил на предупреждения никакого внимания.
Судьба избавила его от встречи с пиратом, но разразившаяся буря сломала руль корабля. Видя неизбежность кораблекрушения, все начали готовиться к смерти. Игнатий очень переживал, что умрет и не сможет завершить начатое дело. Но корабль не затонул и достиг генуэзского порта. Далее Лойоле пришлось идти пешком, поскольку денег от барселонских дам он при себе не имел.
Дорога оказалась не только долгой, но и запутанной. Приходилось идти кружным путем почтовых лошадей. Путник преодолел горный перевал Ченто-Крочи, долго шел берегом реки Таро. Пересекая Апеннины, он заблудился и забрел в очень узкое и неудобное место. Вернуться назад не представлялось возможным, а вперед получалось двигаться только на четвереньках. Впоследствии Лойола назвал это приключение самой утомительной из телесных мук, какие ему только пришлось пережить. Вспомнив, что сравнивал он свое застревание в горах с пилением костей без наркоза и непереносимыми болями в желчном пузыре, можно предположить у нашего героя клаустрофобию.
Преодолев Апеннины, Игнатий оказался на древней римской дороге, ведущей прямо в Болонью. Скоро вдали показались ее знаменитые башни. Казалось бы, приключения остались позади, но не тут-то было. Уже входя в город, будущий святой оступился и упал в глубокий ров, наполненный помоями. Как назло, это случилось при большом скоплении народа, и спасение превратилось в публичный аттракцион. Городские рвы в то время отличались зловонием. Можно представить себе, во что превратилась одежда магистра искусств и каким оглушительным смехом встретила его не особенно церемонная итальянская публика. О том, чтобы после такого проповедовать на улицах, не могло быть и речи. Лойоле даже не хотели подавать на хлеб. По собственным воспоминаниям, «он стал просить милостыню, но не получил ни единого куатрина, хотя обошел весь город».