Главным в социальном развитии в XIV–XV вв. являлся интенсивный рост феодального землевладения. Основной, господствующей его формой была вотчина, т. е. земля, принадлежавшая феодалу по праву наследственного пользования. Эту землю можно было менять, продавать, но только родственникам и другим владельцам вотчин. Хозяином вотчины мог быть князь, боярин, монастырь.
Чтобы быстрее освоить и успешнее эксплуатировать вотчину, а также иметь военную поддержку, владельцы вотчин часть земли передавали своим вассалам на определенных условиях. Такое землевладение получило название условного, служилого или поместного. Дворяне, составлявшие двор князя или боярина, владели поместьем, которое получали при условии несения службы на вотчинника. (От слова «поместье» дворян называли также помещиками.) Срок службы устанавливался договором.
С середины XIV в. наблюдался значительный рост монастырского землевладения. Монголы, заинтересованные в сохранении своего господства, оставили земельные владения в руках церкви. В поддержке церкви были заинтересованы и русские князья. Если ранее налог в пользу церкви — десятина — выплачивался деньгами или натурой, то в новых условиях князья заменили десятину раздачей земель. Землевладение и богатство монастырей росли еще и потому, что в отличие от земель светских феодалов земли монастырей не делились между наследниками. Самым знаменитым среди русских монастырей стал Троицкий монастырь, основанный Сергием Радонежским (ок. 1321–1391) в 70 км к северу от Москвы (ныне Троице-Сергиева Лавра).
Крестьянская колонизация шла на новом месте. Власть оказывала «помощь» «новопроходцам». Князья выдавали феодалам грамоты, где оговаривались льготы для их крестьян на 5–15 лет, пока не будет освоена полученная земля. Получение земли на льготных правах означало одновременно и прикрепление крестьянина к этой земле, и переход под юрисдикцию феодала.
В условиях налоговых тягот, которые принесло золотоордынское иго, население вынуждено было идти за помощью к феодалам, все глубже и глубже влезать в ярмо крепостнической эксплуатации. Этот процесс нашел отражение в исчезновении многих старых терминов, обозначавших формы феодальной зависимости («смерды», «закупы», «изгои», «люди» и т. п.). В XIV в. появился новый обобщенный термин «крестьяне». Наряду с трудом зависимого крестьянства до начала XVIII в. применялся труд холопов.
Кроме частного феодального землевладения (княжеской, боярской, монастырской вотчины, поместья) существовало, особенно на окраинах страны, значительное число «