Сначала Лонг стал работать иллюстратором в «Гибсон Гри-тингз». Потом засомневался, то ли он делает: «Все мои друзья учились на факультетах бизнеса, стоматологии, юриспруденции. Я знал, что их ждет обеспеченная жизнь. А я еле концы с концами сводил и не был уверен в завтрашнем дне; мне было непонятно, смогу ли я этим что-то зарабатывать. Я точно так же хотел материального благополучия, но знал, что нельзя одновременно стремиться и к достатку, и к осуществлению моей мечты». Именно в этот момент его поддержал отец: «Он не мог дать мне практических советов, как именно художнику заработать себе на жизнь, но он знал, что у меня есть настоящий талант. Папа сказал мне: “Я всю жизнь просто ходил на работу, чтобы содержать семью, но никогда ничем по-настоящему там не увлекался. Если у тебя это получится, будем считать, что и я это тоже смог”».
Лонг окунулся в работу, оттачивая свое мастерство, и хватался за каждую возможность, чтобы усовершенствовать свой стиль: «Я всегда трудился, как будто я сантехник или рабочий на заводе. Каждый день у меня была какая-то конкретная задача. Я прихожу, сажусь и занимаюсь своим делом. Как художник я понимал, что искусство — это нечто другое, но я всегда знал, что именно такой подход к работе — самый эффективный». Прошло несколько лет упорного труда, и все окупилось. Уникальный стиль Лорена оценили по достоинству, когда ему предоставили возможность выполнить несколько иллюстраций для местной газеты. Как это часто бывает, одна возможность потянула за собой другую, и за несколько лет он прославился. Скоро его стали приглашать в качестве свободного художника в серьезные национальные издания, такие как «Форбс» и «Тайм». У него появился свой агент в Нью-Йорке, и как только подходил к концу один проект, Лонга уже ждали несколько других. Со стороны казалось, что он наконец-то осуществил заветную мечту: «Помню, я думал: “Вот оно! Вот как это, оказывается, бывает!”». Но на пике признания и успеха Лонг стал уставать от того темпа работы, который приходилось соблюдать, чтобы прокормить семью: «Я вдруг устал от бешеного ритма жизни. Стал понимать, что занимаюсь не тем, чем надо».
И в этот момент он получил заказ на создание обложек к книгам начинающего писателя, сочинявшего для взрослой аудитории. Лонг стал читать его произведения, и они ему понравились. Что-то откликнулось в душе Лорена, и он понял, что весь его предыдущий опыт вел именно к этой новой возможности. «У меня словно блеснуло что-то в голове, и я вдруг подумал: “Да! Хочу сочинять истории”».