Первым важным заказом от Медичи было еще одно упражнение в сопричастности — написать посмертный портрет Лоренцо Великолепного, предполагаемого прадеда герцога Алессандро: именно эта родственная связь была главным обоснованием его претензий на флорентийский трон и дворец Медичи. Картина предназначалась для палаццо на виа Ларга, хотя сейчас она висит в архитектурном шедевре Вазари — галерее Уффици.
Портрет Лоренцо кисти Вазари — поразительное произведение. Это был портрет, и в то же время он содержал элементы домысла. К примеру, лицо модели: ведь Лоренцо умер в 1492 году, за двадцать лет до рождения Вазари. Флорентийцы знали, как выглядел Великолепный, по его гипсовой посмертной маске. И Вазари тщательно воспроизвел его примечательный профиль с приплюснутым носом и выдающейся челюстью, даже не пытаясь ничего в нем исправить. Эпитет «Великолепный» относился к личности и делам Лоренцо, а не к его внешности. В самом деле, Лоренцо был известен своим уродством, он обладал жидкой шевелюрой и высоким скрипучим голосом. Но большинство людей моментально забывали о его уродстве, попадая под воздействие его ума и очарования. И это Вазари тоже поймал в сосредоточенном выражении его темных глаз. Кажется, что Лоренцо прислушивается к театральной маске и, сидя в синем одеянии между гротескными скульптурами и античным кувшином, очевидно, пребывает в совсем другом мире — далеком мире воображения.
На автопортретах и портретах всегда можно определить, использовал ли художник зеркало. До начала нового времени почти все были правшами. В античном мире к левшам относились неодобрительно (слово «левый» до сих пор имеет негативную коннотацию). Левой рукой умывались, но не ели и не приветствовали других. Тем, кто рождался левшой, приходилось переучиваться. Так что если на портрете вы видите, что кто-то пользуется левой рукой (художник держит в левой кисть, у солдата меч на правом бедре, и его можно вынуть из ножен только левой рукой), это означает, что человек нарисован с помощью выпуклого зеркала (в то время плоские зеркала были очень дорогими). Глядя на отражение, художник мог легко вписать модель в рамку зеркала, и эта рамка служила границами живописного портрета. Нередко художник сидел рядом с моделью и рисовал, глядя не на нее, а на отражение в выпуклом зеркале, которое стояло перед ними обоими. Но такая штука не работала с посмертными портретами. Однако и при рисовании с натуры большая часть работы художника проходила без присутствия модели.
Готовясь к написанию портрета, художник приходил к своей модели с бумагой для эскизов, но без красок. Они хранились в мастерской и совершенно не годились для ношения с собой. (Переносные коробочки с краской изобрели в XIX веке.) Художник делал наброски серебряным карандашом, мелом или углем (предком графитовых карандашей) и пометки о цвете и окружающей обстановке. Фон редко повторял реальный, скорее это было идеализированное пространство, в которое помещались символические отсылки к жизни и работе изображаемого человека. Кистью художник писал уже у себя в мастерской, основываясь на эскизах и пометках. При этом модель не должна была сидеть часами или даже днями, пока на холст накладывались краски. Использовались дублеры: чтобы нарисовать тело, мог позировать кто-нибудь из мастерской.