Из ранней истории Святогорского монастыря мало что известно. В конце XVIII века случился в монастыре пожар. Сгорела деревянная Никольская церковь, где хранился архив, казна, посуда. Сгорели сундук и шкаф со старинными грамотами, указами, документами.
До второй половины XVII века Святогорский монастырь был в числе трёх десятков «старших», то есть самых больших и богатых на Руси. Он владел обширными землями, множеством крепостных крестьян, населяющих окрестные деревни. Жители и ныне существующих, самых близких к Михайловскому деревень, Бугрово и Кириллово, были когда-то крепостными монастыря.
В XVIII веке, при Екатерине II, непомерные аппетиты «монашествующей братии» были несколько урезаны. С той поры Святогорский монастырь захирел.
Во времена Пушкина это был уже обычный провинциальный монастырь — не богатый, но и не бедный, довольно влиятельный среди местного населения благодаря ловкости монахов и поддержке властей.
Предприимчивые монахи из всего — начиная со сдачи земли в аренду и кончая продажей церковных свечей — извлекали немалые доходы. Жертвовали «на обитель» и окрестные помещики.
Одним из самых тороватых был дед Пушкина — Осип Абрамович Ганнибал. Он дарил монастырю значительные суммы и земли. Не от особого благочестия, а потому, что задумал устроить в «обители» родовое кладбище. Это считалось почётным. И добился своего. Когда в 1806 году Осип Абрамович скончался, его похоронили возле самого монастырского собора. В 1818 году рядом с ним похоронили и жену его — Марию Алексеевну Ганнибал. А ещё через год в алтаре собора появилась плита с надписью: «Здесь положено тело младенца Платона Пушкина, родившегося 1817-го года, ноября 14-го дня, скончавшегося 1819-го года, июля 16-го дня. Покойся милый прах до радостного утра». Это была могила умершего в Михайловском маленького брата Пушкина — Платона.
В юности, наезжая в псковскую деревню, поэт посещал в Святогорском монастыре родовое кладбище Ганнибалов-Пушкиных. Но особенно часто бывал он в монастыре в годы ссылки. И неволей и волею. Неволей — он обязан был являться к своему «духовному отцу» игумену Ионе для душеспасительных бесед. Волей — приходил в монастырь как писатель.
Пушкин задумал ввести в трагедию «Борис Годунов» монахов, сцены в монастыре. И хоть немало воды утекло со времени царя Бориса и Дмитрия Самозванца, сохранялись ещё в святогорской обители древний Успенский собор, старинные обычаи, обряды, церковные книги, устные сказания и легенды, рассказы о былом. Всё это чрезвычайно интересовало Пушкина, помогало ему в работе над исторической трагедией.