Планируя атаку Санто-Доминго, Главное командование вынуждено было отказаться от идеи полного окружения города и тщательного просеивания его населения, столь успешно проведенного в Сан-Хуане. В отличие от последнего, город Санто-Доминго располагался в устье крупной реки, и имел размеры примерно 2,5 километра по берегу моря на 1,5 километра в глубину острова. Соответственно, длина стены, ограничивающей периметр города, превышала 5 километров. Наличными силами блокировать такую стену не представлялось возможным. Редкая цепочка бойцов туземной гвардии неизбежно подверглась бы в этом случае атакам, как со стороны города, так и снаружи, что привело бы к существенным потерям. Жертвовать даже бойцами — туземцами командование не считало возможным. Вооруженные силы республики все еще были слишком малочисленными.
Переход эскадры к Санто-Доминго занял без малого четверо суток. К порту вышли в 10 часов утра. К цели подошли с востока, прижимаясь к берегу, насколько это позволяли глубины. В семи милях от порта Марти дал полный ход, отрываясь от парусной эскадры. С такого расстояния его уже могли заметить из города. До города долетели за 25 минут. В бинокли было видно, как население кинулось по узким улочкам к двум городским воротам, надеясь покинуть город. На всех улицах тут же образовались завалы из телег, карет и всевозможных повозок. Народ бросился спасаться, перелезая через завалы налегке. Республиканская разведгруппа, загодя предупрежденная по радио, покинула город со всем имуществом за три дня до подхода эскадры.
Поравнявшись с портом, Марти сходу разгромил главным калибром две деревоземляные крепости, построенные испанцами по обе стороны от устья реки. Это заняло не более получаса. В очередной раз оружие 20-го века продемонстрировало полное превосходство над оружием века 16-го. Пушки крепостей успели дать по одному залпу, не причинившему никакого вреда. Обе крепости заволокло дымом и пылью. Подтянувшиеся к этому времени парусники эскадры рассредоточились вдоль берега и принялись громить артиллерией город. Порт и портовые склады, расположенные по обоим берегам реки, обстрелу, естественно, не подвергались.
На правом берегу реки к портовой зоне примыкали кварталы административных зданий и жилые кварталы аристократии. По ним и наносился основной удар. Задача обезглавливания испанской колонии оставалась одной их приоритетных. Марти работал главным калибром самодельными снарядами, трехдюймовкой и шестью минометами. Причем два миномета были экспериментальными, калибра 120 мм. Ему помогали трехдюймовка и миномет с борта Ленина. Не обстреливали только церковь.