В «Истории Российской» В.Н. Татищев назвал малопривлекательные черты нравственного облика Юрия Долгорукого. Говорит, что был «сей великий князь… великий любитель жён, сладких пищ и пития; более о веселиях, нежели о расправе и воинстве прилежал, но всё оное состояло во власти и смотрении вельмож его и любимцев. И, хотя, несмотря на договоры и справедливость, многие войны начал, обаче сам мало делал, но большее дети и князи союзные, для того весьма худое счастье имел и три раза от оплошности своей из Киева изгнан был». А ещё ранее написал: «Юрий, хотя имел княгиню, любви достойную, и её любил, но при том многих жён подданных часто навещал и с ними болея, нежели со княгинею, веселился, ночи сквозь, на скомонех поигрывая и пия, препровождал, чим многие вельможи его оскорблялись, а младые последуя более своему уму, нежели благочестному старейших наставлению, в том ему советом и делом служили».
Неудивительно, что после пира у сборщика торговой пошлины, киевского боярина Петрилы – с веселием, обильным питиём, роскошной едой – князь Юрий Владимирович внезапно тяжело заболел и через 5 дней умер. Считают, что его отравили, потому что он не хотел в должной мере считаться с киевлянами, их городским вече, творил сам со своим окружением насилие над ними, горожане относились к нему, естественно, с недоброжелательностью.
Никаких прижизненных описаний или портретов князя Юрия Долгорукого не сохранилось. В разных исторических и научных работах (в том числе описании результатов археологических изысканий в культурно-историческом заповеднике Киево-Печёрская лавра, сделанных в 1989 г.) содержатся сведения о том, что князь был небольшого роста (около 160 см), толстый, плешивый.
Любая оценка качеств князя Юрия Владимировича Долгорукого субъективна. О нём лучше всего судить по его делам, событиям в княжестве при нём. Вне сомнений, он был умным и энергичным человеком, имел яркие организаторские способности, был активным политиком, удачно действовал в области межкняжеских отношений и на международной арене. Для правителя важно и то, что он умел правильно распределить роли в государственных делах, считал нужным окружать себя советниками и помощниками, которым доверял и поручал «черновую» работу, был деятельным и упорным градостроителем, стремился иметь много детей, прежде всего – сыновей, которых оценивал как династический запас прочности. При этом он обладал большим самомнением, хорошо помнил о кратковременности земной жизни и её радостях.
Князь Юрий Владимирович прожил долгую для своего времени жизнь – 61 или 67 лет, стал отцом 14 детей, заложил несколько городов, построил многие храмы. К сожалению, до сих пор в Киеве нет точной идентификации останков князя, кости из предполагаемого его захоронения сполна не изучены, по сути, по-христиански не создана его могила. Возможно, это, как и краткость княжения в Киеве, есть наказание за его грехи. В Москве, в её центре (Тверская ул.), установлен (1954) памятник князю Юрию Владимировичу Долгорукому (скульпторы С.М. Орлов, А.П. Антропов, Н.Л. Штамм, архитектор В.С. Андреев).