Рюрик не придумал ничего умнее, как испортить отношения с Всеволодом Большое Гнездо. Поводом к ссоре послужил договор, заключенный владимирским князем с Ярославом Черниговским. Рюрик, подстрекаемый своим братом, смоленским князем Давыдом, стал упрекать Всеволода в том, что при заключении мира он не учел его интересов. Припомнил и города, отобранные у Романа и переданные Всеволоду. В итоге обвинил владимирского князя в том, что именно он является причиной всех бед Рюрика, и, как следствие, забрал обратно все злосчастные города. Но потом одумался, и, от греха подальше, отдал Торческ, Триполь, Богуслав и Канев родственникам, а Всеволоду передал Переяславль-Южный, родовую вотчину суздальских Мономашичей. Роман из конфликта между Рюриком и Всеволодом ничего полезного для себя извлечь не смог и был вынужден в очередной раз замириться с тестем. Большой войны избежать удалось, на Руси вновь воцарилась тревожная тишина.
Но Роману на месте не сиделось, его в буквальном смысле слова распирало от жажды деятельности, а неугомонная натура звала князя на новые подвиги и авантюры. Но с Рюриком воевать было опасно, за Владимиром Галицким стоял Всеволод Большое Гнездо, и в итоге князь был вынужден озаботиться борьбой с внешним врагом. Наконец-то сподобился совершить что-то полезное для Руси. Роман решил совершить поход на племена ятвягов, проживающих в междуречье Нарева и Немана, поскольку они периодически совершали набеги на его земли. Волынские полки огнем и мечом прошлись по вражеской территории, подвергнув ее жуткому разорению. Ятвяги не рискнули вступить в бой с ратниками Романа и укрылись в лесах, просидев там до тех пор, пока русские не ушли обратно на Волынь.
Этот поход не успокоил мятущуюся душу князя. Больше всего на свете он хотел отомстить Рюрику, но как это сделать не знал. И наконец придумал. В Лаврентьевской летописи под 1197 годом есть следующая запись: «Романко расторг брак с дочерью Рюрика, желая ее постричь в монахини» (Лаврентьевская летопись, с. 352). Вот и все. Теперь Рюрик Роману не друг и не родственник, а просто заклятый враг до конца дней, с которым волынский князь будет сражаться не на жизнь, а насмерть. Именно так бывший тесть и понял поступок зятя, поскольку срочно отправил гонца во Владимир-Суздальский с известием, что Роман вновь нарушил мир и снова заключил союз с Ольговичами. Но дело на этом и закончилось, поскольку Роман не рискнул разжигать очередную усобицу.
Все изменилось в 1199 году, когда умер Владимир Галицкий. Одни утверждали, что князь спился, и его погубили различные нехорошие излишества, другие говорили, что Владимир был отравлен. Но сути дела это не меняло, поскольку свято место пусто не бывает, и на богатый город Галич сразу же нашлась масса претендентов. Причем каждый из них считал себя самым достойным. Рюрик планировал отдать этот удел своему сыну Ростиславу. Роман хотел сам княжить в Галиче. А венгерский король Андраш II, в бытность свою наследником трона сам правивший в Галиче, решил завоевать эти богатые земли для своего сына. Галичане, оценив положение дел, отправили в Киев делегацию с наказом, чтобы Рюрик рекомендовал им князя. Об этом узнал Роман и в свою очередь снарядил к бывшему тестю посольство, бил челом, просил прощения за многочисленные обиды и просил помощи, чтобы овладеть Галичем. Но Рюрик жестко ответил, что судьба Галицкого княжества будет решаться на съезде князей, куда приглашал и Романа. Волынский князь понял, чем все это для него может закончиться. Решив, что его час пробил, он обратился к своим польским родственникам с просьбой прислать войска. На помощь Роману прибыл его двоюродный брат Лешек, тот самый, чьи права на Краков волынский князь отстаивал в битве при Мозгаве.