Следующий поход, направленный уже непосредственно против Волжской Болгарии, был организован сыном Святослава, Владимиром, в 985 году. Это было действительно грандиозное мероприятие: «Пошел Владимир на болгар с дядей своим Добрынею, а торков привел берегом на конях. И победили болгар» (Лаврентьевская летопись, с. 114). Это была первая, но далеко не последняя победа русских над своим восточным соседом. После этого вплоть до 1088 года никакой информации о вооруженных конфликтах между Русью и Серебряной Болгарией нет.
Под 1088 годом в Лаврентьевской летописи содержится следующая запись: «В это же лето взяли болгары Муром» (с. 204). Причиной, почему это произошло, стало резкое увеличение количества разбоев в районе Оки и Волги. Волжские болгары были уверены в том, что занимаются преступным промыслом если не жители Мурома, то люди, проживающие в этом регионе. И тогда болгарские военачальники решили проблему радикально – захватили и разграбили Муром, а все окрестные села пожгли.
Очередное вооруженное столкновение произошло в 1107 году. Большое болгарское войско вторглось в Залесскую землю и осадило город Суздаль. Информация об этом набеге содержится в Типографской летописи: «Приидоша Болгаре ратью на Суждаль и обьступиша град и много зла сътвориша, воююща села и погосты и убивающе многых от крестьян. Сущий же людие в граде, не могуще противу их стати, не сущю князю у них» (т. 24, с. 73). Как видим, ситуация усугублялась тем, что в городе не было князя. Суздальцам оставалось уповать только на чудо. И оно произошло: «И всемилостивый Богь услышав молитву их и покаание: якоже древле Ниневгитяне помилова, тако и сих избави от бед, ослепиша бо вся ратныа Болгары, и та из града изшедше, всех избиша» (Типографская летопись, т. 24, с. 73). Если мы уберем все чудесное, то останется один непреложный факт – горожане сделали вылазку и разгромили болгар. В это время Ростово-Суздальская земля принадлежала Владимиру Мономаху. И есть большая вероятность того, что именно после этого набега он решил посетить свои северо-восточные владения, основав там город Владимир-Суздальский. А затем, оценив весь размер опасности, Мономах отправит княжить в этот дальний регион своего сына Юрия, будущего Долгорукого.
Ответный удар по Волжской Болгарии последовал лишь в 1120 году: «Ярослав ходи за Дон на Половци и не обрете их, воротися,а Георгий, брать его, Володимеровичь, ходи на Болгары по Волзе и полон мног взя и полк их победи» (Типографская летопись, т. 24, с. 74). По большому счету, это было первое самостоятельное военное предприятие Юрия Долгорукого.