Во время этой осады в полной мере проявилась неумение русских осаждать крепости. Обычно князья и воеводы захватывали вражеские города либо внезапным нападением (изгоном), либо с помощью длительной блокады (обложением). Однако в данной ситуации ни один из вариантов не подходил, поскольку внезапного нападения не получилось, а на длительную осаду не было времени, Владимир опасался возвращения епископа с новыми отрядами крестоносцев из Германии. Тем не менее сражение за Гельм затянулось и продолжалось одиннадцать дней. И это при том, что собственно германцев в замке было лишь 20 человек. Основную массу защитников составляли ливы, но они были крайне ненадежны, и крестоносцам приходилось все время быть начеку, наблюдая как за врагами, так и за своими вынужденными союзниками. Вполне вероятно, что если б осада продлилась чуть дольше, то осажденные в замке ливы перешли бы на сторону русских и открыли им ворота.
Генрих Латвийский объективно указал как на сильные, так и на слабые стороны военного дела у противника:«Русские с своей стороны, не знавшие применения баллисты, но опытные в стрельбе из лука, бились много дней и ранили многих на валах» (с. 103). Действительно, не только княжеские дружинники прекрасно стреляли из лука, но и простые ратники, среди которых было немало охотников. Так же в «Ливонской хронике» рассказывается о неудачной попытке Владимира применить осадную технику: «Устроили русские и небольшую метательную машину, по образцу тевтонских, но, не зная искусства метать камни, ранили многих у себя, попадая в тыл» (с. 103). Дело застопорилось, поскольку Гольм быстро взять не удалось, а идти на Ригу, оставляя в тылу вражеский замок, князь не хотел.
Между тем в Риге царила паника, поскольку епископ был в отъезде, гарнизон невелик, а укрепления города не достроены. Вся надежда была на чудо, и оно произошло. Князя стали одолевать сомнения относительно продолжения осады Гольма, и вполне вероятно, что он решил оставить замок в покое и идти на Ригу. По крайней мере, об этом сообщает Генрих Латвийский. Однако причина, почему он от этого намерения отказался, вызывает определенные сомнения: «Между тем к королю вернулись некоторые ливы-разведчики и сказали, что все поля и дороги вокруг Риги полны мелкими железными трехзубыми гвоздями; они показали королю несколько этих гвоздей и говорили, что такими шипами тяжко исколоты повсюду и ноги их коней и собственные их бока и спины. Испугавшись этого, король не пошел на Ригу, и спас Господь надеявшихся на него» (с. 103). В это же время дежурившие вдоль побережья ливы доложили Владимиру, что в море появились неизвестные корабли.