Ипатьевская летопись не сообщает подробностей ссоры между отцом и сыном, а просто констатирует факт изгнания Владимира из Галича Ярославом. Просить политического убежища княжич отправился прямо к Роману Мстиславичу во Владимир-Волынский. Крепко задумался Роман. Ему очень не хотелось влезать в конфликт между отцом и сыном в тот момент, когда он был к этому не готов. Взвесив все за и против, князь отправил Владимира в Дорогобуж к князю Ингварю. Но Ингварь опасался Ярослава Осмомысла и спровадил незваного гостя в Смоленск. В итоге изгнанник оказался во Владимире-Суздальском, но и там долго не задержался. Конечным пунктом скитаний Владимира Ярославича оказался Путивль, где в то время княжил Игорь Святославич, будущий герой «Слова о полку Игореве». Здесь Владимир прожил два года, а затем Игорь помирил его с отцом. Вновь в Галицкой земле воцарилось спокойствие. Но никому и в голову не пришло, чтосовсем рядом притаился хищник, который лишь выжидает удобный момент, чтобы схватить добычу. Роман положил глаз на Галич, желая овладеть обширным и богатым княжеством. Но он не просто сидел сложа руки, а вел кропотливую работу по достижению своей цели.
Забавно, но дурной пример отца не пошел впрок Владимиру Ярославичу. Сын наступил на те же грабли и после смерти своей жены связался с попадьей, прижив от нее двух сыновей. Воистину яблоко от яблони. Вообще складывается впечатление, что Владимир взял от отца только самые плохие черты характера, а все хорошее досталось неизвестно кому. Тем не менее когда Владимир обратился к Роману с предложением выдать за одного из его незаконнорожденных сыновей свою дочь, волынский князь неожиданно согласился. Несмотря на то, что многим из князей это пришлось не по нраву. Но Роман знал, что делал, он решил любой ценой овладеть Галичем и ради этого был готов на любые жертвы.
В 1187 году умирает Ярослав Осмомысл, завещав Галич бастарду Олегу, прозванному в народе Настасьичем. Старшему сыну, Владимиру, достался Перемышль. Впрочем, при полной поддержке местного боярства Владимир Ярославич изгнал брата, а сам стал княжить в Галиче. Олег нашел приют в Овруче, у тестя Романа, князя Рюрика Ростиславича, и вскоре исчез со страниц русских летописей. Казалось бы, теперь у Владимира есть все шансы взяться за ум и явить себя миру достойным правителем, но не тут-то было. Получив власть, Владимир Ярославич пустился во все тяжкие.
Князь забросил государственные дела и регулярно уходил в запой, а его распутство стало притчей в языцех. Владимиру было мало попадьи, по его приказу доверенные люди хватали на улицах Галича подвернувшихся красавиц и тащили в княжеский терем. Все это переполнило чашу терпения местного боярства. Роман эти настроения аристократов уловил и стал засылать в Галич посланцев на переговоры с боярами. Пусть они изгонят Владимира, а призовут Романа, и уж он их тогда своей княжеской милостью не обидит. Зерна падали на благодатную почву, и в один прекрасный день в хоромы к Владимиру явились бояре и воеводы. И услышал князь от них очень неприятные вещи.