Е. Осин вспоминает: "Однажды я был судим и даже сидел, правда, только пятнадцать суток. Как-то я решил протереть запчасти от своего автомобиля во дворе у дома, и кто-то из соседей "стуканул", что я чищу детали на детской площадке. Приехала милиция, и меня, не понимающего, чем я нарушил закон, стали заталкивать в милицейскую "скотовозку". Вырываясь, я случайно испачкал рубашку одного офицера. Он за это приговорил меня: "Он будет сидеть, я сказал". На следующий день я пришел в отделение милиции забрать отобранный паспорт, меня посадили за решетку с какими-то алкашами и вскоре отправили в суд. Судья не нашел состава преступления, тогда меня повезли к другому. Тот определил мне срок - пятнадцать суток. Я трудился на овощной базе, и мне, легко одетому, одна добрая женщина подарила телогрейку. Что тут началось! Меня обвиняли, что я ее украл, и пытались "пришить" новое дело. Но я все-таки отстоял "обнову" и свои права..."
Между тем самым сильным увлечением Осина еще со школьных времен была музыка. Он играл в различных любительских ансамблях, однако его давней мечтой было выступать на профессиональной сцене. В конце 80-х этой мечте наконец удалось сбыться. Первым профессиональным коллективом, в котором он начал свое восхождение к славе, стала группа "Николай Коперник" (Осин был в ней перкуссионистом), затем были "Альянс" (там он уже занял место барабанщика) и "Дед Мороз" (последняя являла собой нечто среднее между "Манго-Манго" и "Дюной"). Именно в последнем коллективе на Осина обратил внимание лидер и основатель группы "Браво" Евгений Хавтан и пригласил его в свою команду. Случилось это в начале 1989 года. В "Звуковой дорожке" А. Гаспарян писал по этому поводу (апрель, № 210): "Хавтан очень доволен своей находкой. Выбор руководителя "Браво", как мне показалось, действительно не из худших. Осин сценичен, пластичен. Поет задорно и публикой принимается на "ура". Конечно, к новому голосу в "Браво" многим слушателям и зрителям придется еще привыкать. Но в главном "Браво" осталось прежним - веселым рок-н-ролльным коллективом, одновременно излучающим флюиды безмятежной радости и ностальгии по ретро..."
Кстати, о ретро. В начале 90-х на отечественную эстраду стали возвращаться шлягеры прошлых лет, особенно 60 - 70-х годов. Многие исполнители сколачивали на этом неплохие деньги, составляя свою программу не из отдельных ретро-номеров, а целиком "шпаря" песни прошлых лет. Так поступали, например, группы "Доктор Ватсон", "Дубы-колдуны", Евгений Гетманский. Решил попытать счастья на этом поприще и Евгений Осин, который к тому времени уже заметно подустал солировать в "Браво". Правда, начал он не с ретро. В 1990 году он записал альбом "Авалон", полностью состоявший из его собственных композиций (их там 10). Однако эта его работа осталась практически незамеченной как критикой, так и широким слушателем, и тогда в конце 1992 года Осин решил попробовать себя в жанре ретро. В марте 1993 года свет увидел альбом под названием "70-я широта", в котором звучали дворовые хиты 70-х. Среди них: "Мальчишка", "8 Марта", "Плачет девушка", "Дождь и я", "Мемуары", "Попутчица" и др. Альбом имел настолько оглушительный успех, что даже сам Осин был застигнут им врасплох. Как писал в мае 93-го "Джокер", альбом Осина второй месяц занимает лидирующее положение по опросу в киосках звукозаписи системы "Союз". Кроме этого, сам Женя Осин лидирует по количеству заявок, приходящих на передачу "По вашим письмам" радиостанции "Маяк".