Однако чтобы заявить о себе в полный голос, одного выхода на радио было недостаточно. А на широкую раскрутку денег у Агутина не было. Поэтому последующие несколько лет он посвятил накоплению средств и необходимых связей в музыкальном мире. Для этого ему пришлось участвовать в качестве рядового музыканта в записи и выступлениях более популярных артистов. Его мать, Людмила Леонидовна вспоминает: "Заработки, конечно, были небольшие, а хотелось и приодеться. Надо было видеть, в чем он ездил в институт на занятия зимой. Надевал старую дубленку отца с потертым воротником. А чтобы этого не было видно, он поднимал воротник и обматывал его несколько раз моим шерстяным шарфом. На голове шапка-пирожок, тоже оставленная отцом. Ленька отворачивал ее борта, и она становилась похожа на причудливую папаху.
Глядя на него, я и смеялась, и плакала. А он, как всегда, шутил:
- Нормально. Никто в таком "прикиде" не ходит. Мне нравится..."
В 1991 году Агутин окончил институт культуры по специальности "режиссер эстрадных театрализованных представлений". Однако работать по специальности он так и не устроился, предпочитая все свое время посвящать музыке. В те годы он уже успел несколько раз "засветиться" на голубых экранах с собственными песнями, правда, в передачах, считающихся не рейтинговыми (например, в передаче про рыболовов).
В 1992 году Агутин принял решение попытать счастья в конкурсе молодых исполнителей эстрадной песни, ежегодно проходившем в Ялте. На суд строгого жюри он вынес несколько песен, среди которых был и "Босоногий мальчик". Эта песня принесла ему 1-е место.
Л. Агутин вспоминает: "Я получил первую премию, несмотря на то что некоторые члены жюри были настроены очень сурово. Именно там я исполнил в первый раз песенку "Босоногий мальчик". Было жарко, и я вышел на сцену босиком и в шортах. И, видно, так вошел в роль, что название стало моим прозвищем - наверное, все решили, что песня обо мне..."
Ровно через год - летом 1993-го - Агутин стал участником еще одного престижного музыкального конкурса - "Юрмала-93". И здесь его сценический "прикид" был соответствующий: шорты, футболка, расстегнутая рубашка навыпуск, с болтающейся карточкой участника фестиваля, широкая лента через лоб и темные очки. Агутин вновь пел "Босоногого мальчика", ряд других песен. Только на этот раз он занял 3-е место. Но и этот результат можно было смело считать победой. Еще один успех его ждал по возвращении в Москву. В телепрограмме "Музыкальный экзамен" Агутину вручили хрустальный диск как лучшему композитору 1993 года.