2 августа 1560 г. под Эрмесом состоялась последняя в истории Восточной Европы крупная битва с участием северных крестоносцев. Ливонская армия была уничтожена московским войском. Ее командующий и практически все военное руководство ордена (командоры Вернер Белль, Генрих Гален, Христофор Зиберг и Рейнгольд Засс) погибли в плену. Последнее обстоятельство даже обрадовало Кетлера: он тяготился влиянием военного командования ордена, надоедавшего ему пустыми лозунгами и обветшалыми идеалами и мешавшего секуляризировать рыцарское государство на условиях, выгодных лично для Кетлера.
В августе 1560 г. русская армия двинулась под Венден и Вольмар, опустошила городскую округу и захватила стада скота. Пять недель она осаждала Вайсенштейн, однако командовавший обороной Каспар фон Ольденбокем сумел его отстоять. Русские вторглись в Вик и захватили большой полон. 11 сентября под Ревелем был разбит отряд горожан, отважившийся на вылазку.
Эти события знаменовали собой новое обстоятельство в разделе Ливонии. Свободные земли закончились, и начались столкновения между державами за право владения уже состоявшимися приобретениями. Вик уже считал себя принадлежащим датской короне, его население было настолько уверено, что для них война закончилась, что гарриенские дворяне даже перегоняли свой скот для укрытия в Вик. Вторжение московских войск было для новоиспеченных датских подданных шоком. Рюссов пишет: «Не успели они оглянуться, как русский со всем войском явился в Вик, забрал все, и к тому же многих из них увел в плен в Москву и Татарию… беспечность и людские утешения обманули их».
Пока всерьез не заговорили пушки, еще можно было попытаться спасти ситуацию путем дипломатии. Между тем, Москва молчала. Иван IV задержал ответ на январское посольство Володкевича почти на полгода. Только 20 июля было дано распоряжение ехать в Литву русскому гонцу Н. Сущеву, который сидел в Смоленске с грамотой царя и ждал команды отправки за рубеж. Не дождавшись, 15 июня 1560 г. Сигизмунд принял решение о присылке в Москву Андрея Станиславова (Люлю) с посланием, в котором вина за развязывание войны возлагалась на русского монарха. Сигизмунд объявлял, что «перемирие додержит», но на нем лежит обязательство оборонять ливонские города, которые перешли под его подданство. То есть если русский царь не одумается, война неизбежна…
Люля разминулся с Сущевым, который привез в Литву «жестокую» грамоту Ивана IV, требовавшего вывести польские и литовские войска из Ливонии. Царь был возмущен, что правители ордена подались в подданство Сигизмунда, и настаивал на приоритете древних прав Рюриковичей на Ливонию. 6 сентября с Сущевым в Москву была направлена еще одна грамота, в которой Сигизмунд повторял свою оценку войны как злодеяния, сравнимого с наступлением мусульман на христиан. Король возлагал вину за разрастание конфликта на Россию и объявлял о готовности начать военные действия против московских войск, если они нападут на обороняемые литовцами ливонские города. Прозвучало также обвинение в «шкодах» русских уже на границе с Литвой, вопреки перемирию.