Но затем началось обсуждение кандидатур невесты. Русские хотели младшую, Катерину, паны упирались, что выдавать младшую сестру раньше старшей, Анны, нельзя. 12 октября Сигизмунд заявил о готовности выдать Катерину за Ивана IV и отправить для договора больших послов. Русским дипломатам даже показали невесту, но тайно — во время посещения костела Сукина и Шапкина спрятали в избе во дворе, и оттуда они подсматривали королевский выход, «а королевна… Катерина к нам оборотилась и на нашу избу смотрела, а того, государь, не ведаем, ведала ли будет нас или не ведала». Таким образом, в октябре 1560 г. сватовство не было принципиально отклонено, оставалось договориться об условиях.
4 декабря 1560 г. в Москву было отправлено посольство Яна Шимкова и Яна Гайки. Вопрос о сватовстве можно было рассматривать на следующих условиях: вывод русских войск из Ливонии, заключение вечного мира, договор о браке и мире должен быть заключен «на рубеже» между государствами, а не в Москве. В ходе дебатов 11 февраля литовские дипломаты также выдвинули набор традиционных территориальных претензий на Новгород, Северские земли, Смоленск и другие города. Трудно сказать, было ли это заведомо невыполнимое требование высказано специально для срыва переговоров, или же Сигизмунд в самом деле рассчитывал под маркой сватовства что-нибудь получить. Так или иначе, литовские условия для Москвы оказались совершенно неприемлемыми. Не удалось и продлить литовско-русское перемирие, потому что Россия отказалась прекращать боевые действия в Ливонии до вывода оттуда литовских войск. 18 февраля послы «безделно» уехали из Москвы.
В целом русскую политику в ливонском вопросе в 1558–1562 гг. можно оценить как неудачную. Россия не сумела уловить дипломатических сигналов Сигизмунда, который был готов к разделу Ливонии, если бы при этом Москва пошла бы хоть на какие-то уступки. Вместо этого Иван IV «полез на рожон», стал обострять конфликт, желая захватить всю территорию бывшего ордена и вдобавок под предлогом «наказания» литовцев отнять часть земель еще и у них. Это подтолкнуло Великое княжество Литовское не только к вооруженному вмешательству в ливонский вопрос, но и к слиянию (в будущем, в 1569 г. по Люблинской унии) великого княжества с Королевством Польским. А вот победить объединенные силы Речи Посполитой для Московии Ивана Грозного оказалось задачей непосильной, что в перспективе и привело Россию к поражению в войне в 1582 г.
Чего хотела Россия получить в Ливонии? В этом плане очень интересен проект «Русской Ливонии», содержащийся в датско-русском договоре 1562 г. В эту территорию Иван IV желал включить «Гестонию» («Истлант»), которая делилась бы на «державу Феллинскую», «державу Каркускую», Пернов, «державу Иарвенскую», «Латышский язык» и «Ливский язык», а также часть Курляндии. По сути, царь претендовал на всю Ливонию, что делало его конфликт с польским, датским и шведским королями неизбежным.