Усилению влияния ордена в городе способствовал союз магистра с гильдией Св. Марии, особенно прочный в начале XVI в. Возможно, эта гильдия имела изначально церковный характер.[74] В 1508 г. Вольтер фон Плетенберг подарил ей землю под строительство. Во главе гильдии стоял олдермен или магистр. Обязанности же верховного магистра гильдии исполнял сначала комтур, а затем фогт крепости, которому начиная с 1540 г. каждый новый член гильдии был обязан платить 4 рижских марки. Сложно сказать, как повлияли вассально-сеньориальные отношения на социально-политическую обстановку в городе, но стоит заметить, что начиная с XIV в. большая часть семейств города, из которых выбирались ратманы, были выходцами не только из Любека, но и из Вестфалии.
Одним из факторов роста политического влияния ливонских городов было их экономическое положение и принадлежность к Ганзейскому союзу. Еще до завершения военной кампании 1368–1370 гг. Дания и двадцать три ганзейских города, в числе которых была и Рига, подписали Штральзундский мир. Согласно его условиям, подтверждались все прежние и предоставлялся ряд новых привилегий, но уже не отдельным городам, а Ганзе в целом. Снижались пошлины, ганзейские фогты в Дании получали право высшей юрисдикции, а также Дания не могла короновать своих государей без согласия Ганзы. Вскоре возникло другое препятствие влиянию торгового союза. На сей раз во Фландрии, к которой в 1388 г. была применена блокада. Но, несмотря на ее общеганзейский характер, ливонским городам удалось добиться для себя особых условий, позволявших им продолжать торговать со своими фландрскими контрагентами.
Уже в первой половине XV в. ливонские города Ганзы, в особенности Рига, Ревель и Дерпт, стремились проводить собственную экономическую политику, что во многом было связано с начавшимся упадком Ганзейского союза.[75] В частности, с 1436 г. торговля с Русью стала осуществляться только через Ревель, Ригу, Пярну и Дерпт, и полностью ими контролировалась. Они стали избегать посредничества любекского отделения и напрямую следовали в Антверпен, а после подписания Утрехтского мира 1474 г. у них появилась возможность прямой торговли с английским купечеством.[76]
В связи с таким влиянием городов важными причинами разногласий между ними и рыцарством были вопросы экономического свойства, обсуждаемые на ландтагах. Можно выделить две основных проблемы — вопрос о поставках зерновых и о достоинстве монеты. Здесь следует вспомнить, что, согласно ландесорднунгу 1422 г., порядок созыва общеливонских сословных съездов ограничивался только представителями ландесгерров.