Проигранная битва за Жемайтию
Ливония, как уже говорилось, была частью германского мира, но своего рода островом, который не имел с этим миром общей границы. При взгляде на карту видно, что Пруссию и Ливонию разделяла литовская Жемайтия (по-немецки она называлась Самогития). Из-за этой территорий шла борьба с Великим княжеством Литовским весь XIV и начало XV в. Рыцари пытались «срубить» перешеек и создать объединенную территорию Немецкого ордена на всем протяжении балтийского побережья от Поморья до Финского залива. Жемайты же были категорически не согласны с планами их покорения — на примере множества истребленных представителей племен прусов и ливов было ясно, к чему приводит приход крестоносцев. Ситуация усугублялась религиозным противостоянием: жемайты, как и значительная часть литовских племен, были язычниками. Вместе со своим государством — Великим княжеством Литовским — они воспринимались как объект крестовых походов. Их надо было покорить, сломить, обратить на путь истинный.
«Страшный сон» немецких рыцарей, что Литва примет крещение от кого-то другого, стал сбываться в конце XIV в. После Кревской унии 1385 г. началось вхождение Литвы в католический мир. Орден активно враждовал и с Литвой, и с Польшей. Он надеялся на победу, поскольку в Литве разворачивалась борьба за власть между польским и литовским королем Ягелло-Владиславом и великим князем литовским Витовтом. Ливония здесь пыталась вести собственную партию, отличную от прусского руководства ордена. А именно — играть на противоречиях внутри Великого княжества Литовского, благо недостатка в князьях с сепаратистскими настроениями в нем не было. И за счет этого укреплять положение и влияние Ливонии.
Полоцкий князь Андрей в 1385 г. заключил с ливонским магистром фон Эльцем договор о переходе Полоцка под сюзеренитет Ливонского ордена. Русские и ливонцы три недели вместе разоряли Восточную Литву. В 1390 г. войско ливонцев поддержало соперника Ягелло — Витовта — в походе на Вильно. Осада длилась пять недель, устояли только Верхний и Нижний замки Вильно, а город оказался разорен. В боях погиб брат Ягелло — Каригелло. Победители насадили его голову на пику.