О количестве войска можно судить только по косвенным указаниям. В частности, нам известно число голов. В большом полку было 13 голов, в полку правой руки — 7, в передовом полку — 8, в сторожевом полку — 5, в полку левой руки — 5. В среднем под началом головы в русской коннице XVI в. обычно находилось от нескольких десятков до нескольких сотен человек — точное число вряд ли было фиксированным, но, видимо, колебалось от 50—100 до 200–300. Приняв максимальное количество в 300 человек, получаем: в большом полку 3900, в полку правой руки — 2100, в передовом — 2400, в сторожевом — 1500, в полку левой руки — 1500; итого — в ливонском походе 1558 г. участвовали от 4000 до 11 000. К этому надо добавить семь отрядов служилых татар, расчеты полевой артиллерии, обозников и т. д. У страха глаза велики, и ливонцы завышали число русских в 4—15 раз (от 40 до 65 тысяч).
Русские им в этом активно помогали: ливонский хронист Реннер приводит свидетельство, что кнехты поймали русского командира с грамотами, в которых был расписан состав войска — более 60 000 человек. Это явная дезинформация, специальный вброс, все российские вооруженные силы в XVI в. насчитывали не более 100 000, и 2/3 из них отправиться в поход в Ливонию ну никак не могли. Но нетрудно представить себе эмоции немецкого командования, когда взят «язык» и из найденных при нем документов известно, что на их страну прет силища, в 10 раз превышающая все их вооруженные силы, вместе взятые. Одной этой спецоперацией русское командование парализовало волю ливонцев к сопротивлению.
Русские разрядные книги приводят командный состав войска. Он включал в себя много опытных и титулованных командиров, что говорит о большом значении, которое в Москве придавали данной кампании. Общее командование осуществляли татары: Шигалей (при большом полку), Кайбула (при полку правой руки) и Тохтамыш (при передовом полку). Русскими воеводами большого полка были князья М. В. Глинский и Д. Р. Юрьев.[188] Помимо войск из центральных и северо-западных уездов, в походе участвовали отряды казанских татар и мордвы.
Маршрут похода представлял собой полукруг. Войска вошли традиционным маршрутом от Пскова и Изборска в направлении на Нейгаузен, как веками нападали на Ливонию псковичи. Но дальше они свернули направо и пошли «загонами» вдоль западного берега Чудского озера по землям Дерптского епископства, с которого главным образом и вымогалась дань. Русский летописец свидетельствует, что якобы полки до Риги не дошли 50 верст, а до Ревеля (Колывани) — 30.