В Путивле, как и годом ранее, начала концентрироваться публика, жаждавшая броска на Московию. С той лишь разницей, что теперь на первый план выходили не династические цели, а откровенный, ничем не прикрытый грабёж населения. Впоследствии этот грабительский порыв выставят в качестве крестьянской войны под предводительством Ивана Болотникова. Особенной любовью она пользовалась у советских историков, считавших её наиболее грандиозной, поскольку народным массам, в отличие от восстаний Разина и Пугачёва, удалось осуществить поход на столицу. Однако в действительности это была не столько крестьянская война, сколько прямая украинская агрессия на нашу землю. Польский элемент участвовал на этот раз весьма ограниченно, поскольку, обжёгшись с самозванцем, Сигизмунд ІІІ не желал ввязываться в аналогичные авантюры. К тому же у короля и части сейма возник конфликт, переросший в вооружённые столкновения. Занятому выяснением внутренних отношений польскому воинству на время было ни до чего. Зато наши украинские «братья» теперь, как говорится, отвели душу. Заметим: население Московии весьма смутно представляло себе этот «родственный» контингент; с начала ХІІІ века прошло немало времени. Отдельные его представители мелькали только в элитах и широким народным слоям практически не были известны.
Первый контакт с «братским» народом состоялся при Лжедмитрии I, но это носило ещё поверхностный характер. Настоящее же «знакомство» произошло во время агрессии, предусмотрительно затем замаскированной под крестьянскую войну. Напомним, сам Болотников личность довольно тёмная: несколько лет находился в плену у турок, затем был освобождён венецианцами, выучил латынь, прошёл военную подготовку, проживал затем в Польше, где и увлёкся самозванством. Ключевую роль в его войсках играло запорожское и приднепровское казачество, промышлявшее разбоями. Причём казачьи отряды были организованы по польским образцам.
В рядах «крестьянской армии» находились и многочисленные люди, служившие Романовым. После опалы в 1601 году Годунов распустил их слуг, холопов, запретив принимать последних на службу. Многие ушли в украинскую сторону, где и встали под знамёна Болотникова. Впоследствии это сильно смущало патриарха Филарета, приказавшего при подготовке Нового летописца с нужной версией Смуты удалить этот факт из текста. И это было совсем не лишнее, учитывая те зверства, грабежи, погромы церквей, которые чинили на своём пути «восставшие». Они открыто заявляли: «Идём и примем Москву и потребим живущих в ней и обладаем ею». Григорий Шаховской энергично рассылал указы с призывами «соединяться с Украиной», прикладывал к ним государственную печать, которую прихватил в Кремле при свержении Лжедмитрия I. Любопытно, что новый самозванец не присутствовал в своей армии, где от его имени орудовали военные начальники.