Долгожданное появление царя Дмитрия всколыхнуло Украину: в его стан слетелось около 15–20 тысяч человек. Среди них солировали А. Лисовский и Ян Сапега (родной брат польского канцлера), которые жаждали грабежей и разбоев московских уездов. Вся эта рать двинулась по проторённому Лжедмитрием І и Болотниковым маршруту — с Украины на Москву. И на этот раз «благодетель» щедро обещал участникам «великое жалованье, чего у вас и на разуме нет». Кто же принял на себя роль вновь спасённого царевича Дмитрия, доподлинно неизвестно. Это был уже не Молчанов, но и точно не тот, кого в мае 1606 года убили в Москве. Новый кандидат на царство отличался заметной для окружающих неуверенностью в себе: он явно не сиживал на московском золотом троне с алмазными и жемчужными кистями. К тому же он не столько возглавлял события, сколько влёкся ими. Его личность не была окружена почётом, как предыдущего «венценосца».
Однако надежды на лёгкую победу не оправдались: Шуйский сумел организовать оборону, затянулась позиционная борьба. Штурмовать столицу польско-украинское воинство не решилось, а разбило лагерь недалеко от Москвы у Тушино на реке Сходне, из-за чего за Лжедмитрием II закрепилось прозвище Тушинский вор. Отсюда начались рейды во все концы страны, «воровские» отряды буквально рыскали по богатым областям, крестьянство подвергалось террору. Некоторые города сами «целовали крест Дмитрию», другие вынужденно подчинялись. Набегам подверглись Переславль-Залесский, Ростов, Ярославль, Вологда, Тотьма, Кострома и др.
Особенно памятной стала осада знаменитого Троицко-Сергиева монастыря — весьма укреплённого, с каменными башнями и двумя с половиной тысячами оборонявшихся. Его осадили Сапега и Лисовский с запорожскими казаками, они беспрестанно палили из орудий по мощным стенам. Как писали очевидцы, ядра попадали в Троицкий собор даже во время праздничных служб. Оборонявшиеся понесли большие потери. Все окружавшие монастырь деревни и слободы были сожжены дотла. Несмотря на все усилия, агрессоры так и не сумели сокрушить обитель и не сломили духа её защитников. Другим центрам повезло меньше, как, например, городу Ростову, где ворвавшиеся «тушинцы» вырезали около двух тысяч жителей, разграбив имущество. Полк Щучинского разорил Даниловский монастырь, дикими расправами над мирным населением прославились атаманы Заруцкий, Наливайко, Будила. Причём в самом тушинском лагере даже не пытались координировать разбои, что иногда приводило к недоразумениям между предводителями отрядов.
Тем временем в Тушине начали концентрироваться представители боярства, которые проявили себя во всей красе. К Лжедмитрию перебежали Д. Трубецкой, Д. Черкасский, Сицкие, Салтыковы, а возглавил эту компанию возведённый в ранг патриарха Филарет (Романов). Последний объединил вокруг себя мятежную аристократию и образовал нечто подобное боярской думе. В элитах предательство становилось обыденностью. Многие знатные семьи уговаривались между собой, кому оставаться в Москве, кто едет в Тушино, чтобы пользоваться выгодами той и другой стороны. Однако дело не ограничивалось лишь изменами, последовали попытки убийства царя. Было раскрыто несколько заговоров, а зачинщики казнены. Правительственная власть таяла на глазах, а страна погрузилась в хаос.