К югу от Пистои и примерно в 40 км к западу от Флоренции возле Фучеккьо находится крупная заболоченная территория, возникшая в результате регулярных разливов реки Арно. Когда войско Ганнибала вступило в топи, он приказал галлам занять место в середине колонны между африканской пехотой и нумидийскими всадниками. Это была мера предосторожности. Галлы бесконечно жаловались на условия во время марша, могли симулировать болезнь и даже пытались дезертировать, если продвигаться вперед становилось труднее. Когда авангард карфагенской армии вступил в топи, вода едва доходила солдатам до щиколоток. Но тем, кто шел следом, приходилось сложнее, поскольку почва размягчалась под ногами тысяч людей и животных. Колонна еле ползла, ей потребовалось четыре дня и три ночи, чтобы проторить путь через болота. При этом солдаты практически не спали, оставаясь на ногах. На отдых им отводилось лишь несколько ночных часов, и тогда многие воины ложились на трупы животных, чтобы не угодить в солоноватую болотную воду. Лошади захромали, так как их копыта, постоянно находившиеся в воде, стали гнить. Некая болезнь, похожая на лихорадку, выкосила немало людей и животных. Инфекция поразила глаз Ганнибала, и, согласно древним источникам, кожа на его лице сочилась кровью. Так как у предводителя карфагенян не было ни времени, ни желания обращаться к лекарям, он перестал видеть этим глазом. Хотя не исключено, что это произошло как раз в результате лечения, которое в то время зачастую вредило больше, чем сами болезни. Ганнибал ехал на последнем выжившем слоне, огромном животном из Индии по кличке Сириец. Но из-за инфекции, подкосившей полководца, зачастую его приходилось нести в паланкине.
Выбравшись из болот, карфагеняне вступили на земли процветающей Этрурии и повернули на восток в сторону городка Фезулы возле современной Флоренции. Оттуда Ганнибал стал рассылать разведчиков на юг. Тот факт, что войско ушло от Пизы, свидетельствует о том, что карфагенянам не удалось добраться до города и Ганнибалу пришлось изменить свои планы. При этом нужно отметить, что мы находимся в полном неведении относительно того, каковы именно они были, и намеревался ли Ганнибал в действительности идти на Рим.
От Фезул его армия двинулась на юг по Валь-ди-Кьяна (Val di Chiana), протянувшейся к западу от Арреция, чтобы избежать столкновения с отрядами Фламиния. И хотя в источниках дается исчерпывающий портрет и Ганнибала, и самого Фламиния, и оценка их личностей и стратегии, в них ничего не говорится о пути карфагенян от Фезул к Аррецию. Античные историки используют достаточно расплывчатые формулировки вроде «плодородные равнины Этрурии» и «горы Кортоны». Подразумевается, что Ганнибал двинулся на юг напрямик по существовавшим этрусским дорогам, благодаря которым войско могло развивать максимальную скорость и удовлетворять свою потребность в провизии. Но в то же время именно эти дороги римляне должны были охранять особенно тщательно. При передвижении войска Ганнибал давал ему полную свободу в отношении местного населения. Они грабили цветущие города и деревни, насилуя и убивая. Ганнибал не пытался сдерживать их, так как рассчитывал тем самым вынудить Фламиния покинуть безопасные стены лагеря у Арреция. Как и Семпроний, новый консул отличался порывистым нравом, и Ганнибал был уверен, что ему не удастся сдержать себя при виде полыхающей округи.