В том же 1913 году, 28 марта Владимир был пострижен в монашество епископом Никоном (Рождественским) в скиту Параклит с наречением имени Иларион. Вот как пишет об этом сам отец Иларион: "Я сам принял пострижение и думаю, что не придется еще в жизни пережить такой радости, какую я пережил 28 марта 1913 юла. Эта радость у меня не прошла с окончанием обряда... Так все ликовало в душе, так радостно было... По опыту могу сказать, что не напрасно при постриге монашеском постригающий, взяв рясу, глаголет: "Брат наш (имярек) облачится во одежду веселия и радости духовныя. во отложение и попрание всех печалей и смущений от бесов; от плоти и мира находящих, во всегдашнее же его о Христе веселие и радование во имя Отца и Сына и Святаго Духа." Именно эту радость, тихую, чистую, веселие души добродетельной святитель пронес через всю жизнь.
Монашеский путь, узкий, тернистый, но благодатный, был естественным выбором для чистой души сего избранника Божия. стремившегося к совершенству, избегавшего всякого греха и соблазна века сего, желавшего посвятить всего себя Богу.
Исключительно мудрое отеческое наставление дал подвижнику ректор МДА Епископ Федор (Поздеевский). "Я знаю и не хочу скрывать сейчас, в чем твоя жертва Христу. - сказал епископ Федор. - Ты искушался и, быть может, теперь еще искушаешься любовью к той школе, которой ты служишь, и чувством опасения, как бы иночество не лишило тебя этой школы. Но что такое Академия без Христа?! 'Это пустое место и мертвый дом."
Но на отце Иларионе буквально сбылись слова епископа Владыки Федора о том, что когда человек жертвует самым дорогим, то Господь возвращает ему дело, от которого он отрекался. В апреле 1913 года он был рукоположен во иеромонаха и определен исполняющим должность доцента Московской Духовной Академии, а 30 мая 1913 года назначен инспектором Академии с возведением в сан архимандрита. 3 декабря того же года утвержден в звании экстраординарного профессора Священного Писания Нового Завета.
Владыке Илариону как ученому-богослову было отпущено совсем немного времени для научной работы меньше десятилетия: но и за кратчайший временной отрезок он сделал немало. "Верую во едину. Святую, Соборную и Апостольскую Церковь!" так кратко можно определить направление и дух eго трудов. Тема магистерской диссертации нашла продолжение в работах "Христианство или Церковь". "О необходимости историко-догматической апологии девятою члена Символа веры", "Христианства нет без Церкви". "О жизни в Церкви и о жизни церковной". Есть. среди его трудов статьи по экзегетике, работы на церковно-общественные темы, которые часто печатались в "Богословском вестнике" и журнале "Христианин". Многие положения его речи "Прогресс и преображение" нашли отклик в умах и сердцах современников. Красной нитью проходит через эту речь идея о том, что стремление к прогрессу, созданию комфортных условий существования ведет к огрублению, овеществлению человека, а устремление человека к горнему, к нравственному обновлению ведет к подлинному обновлению и человека, и общества в целом.