В половине Х века, когда писал император Константин Порфирородный, это событие имело уже полувековую давность, и успели уже сложиться известные отношения между дикой ордой и культурным побережьем. Херсон был для Печенегов рынком для сбыта сырых продуктов – император Константин называет кожи и воск – и обмена их на произведения искусства. Ближайшее к Хесону колено Печенегов состояло в договоре с империй и несло службу в сношениях Византии и Херсонеса с другими народами севера. Посольства и караваны отправлялись из Херсона под охраной Печенегов, которые выдавали заложников в обеспечение безопасности пути, а за эти услуги получали подарки от императора. Из Тавриды было два пути на север: один через перешеек, другой – по Арабатской стрелке; оба они были в руках Печенегов, и царственный писатель делает замечание, что Печенеги были к Боспору еще ближе, чем к Херсонесу. Торговые сношения с Киевом имели в ту пору постоянный характер, и император Константин дал описание торгового пути, который шел по степям левого берега Днепра до переправы в местности, называвшейся Крарий. Описание Константина настолько подробно, что является возможность дать точную локализацию Крария: это Кичкас (ныне немецкая колония Эйнлаге). Ниже Крария лежал остров, носивший имя св. Георгия (ныне Хортица). Вероятно, там была церковь или часовня во имя этого святого, которую поддерживали плававшие по Днепру греческие купцы. От Крария на севере путь шел уже по правой стороне Днепра.[3] Археологические находки в Чигиринском и Каневском уездах Киевское губернии позволяют утверждать, что торговый путь по Днепру существовал задолго до Х века, еще в начале нашей эры и даже много раньше.
Поддерживая сношения с севером , Херсон вел обширную торговлю морем с побережем Малой Азии и столицей империи. Мореходство было главным занятием населения. Предметами вывоза были продукты степного хозяйства, стекавшиеся в Херсон, и соль, а с юга херсонесцы получали хлеб, вино, сукна, перец, предметы ремесла и искусства. За свои услуги горожане получали от императора десять литр золота и еще две “по уговору”. В советах своему сыну император Константин давал указание, каким способом можно заставить смириться Херсон, если бы жители города задумали отложиться или выйти из воли императора: следует захватить все херсонесские корабли, находящиеся в гавани Константинополя и наложить оковы на матросов; переловить и привезти в столицу все их корабли с малоазиатского побережья и воспретить плавание в Херсон из портов Малой Азии, с которыми он ведет торговлю. Лишенный подвоза, Херсон должен будет смириться