Преподобный Иосиф днем трудился с братией, ставя келлии, ночью же пребывал в молитве, не давая себе покоя. Слыша о сих великих трудах преподобного и братии, князь Борис Васильевич стал часто ездить в обитель Пречистой Богородицы, привозя с собою брашна и питие, ибо в обители еще во всем был недостаток, даже хлеба было мало. И здесь обнаружилась любовь иноков к Богу — они отказывались от яств, изнеживающих тело, и питались одним хлебом и простым зелием. Видя сие о Христе собравшееся стадо в таковом воздержании и трудах, Иосиф радовался духом и славил Пречистую Богоматерь, ибо он еще не налагал на братию полного соблюдения закона, а они сами добровольно жили согласно обещанию преподобного пред Богом. Обещание же было таково: все должно быть общим, никому своего не иметь, яства и питие всем поровну, также и одежда и обувь, в келлиях же не пить и не есть, разве лишь по болезни или старости.
Умилительно было видеть подвиги иноков, которые по своему произволению утруждали себя, ночью стоя на молитве, днем же пребывая в трудах. Служили они Богу не как нанятые работники, коих надсмотрщики побуждают к труду, а сами старались превзойти друг друга в иноческих подвигах. И когда кто-нибудь из них брался за тяжелое дело, другие запрещали ему, сами же принимались за труднейшее. Так трудились они, по наказанию и учению Иосифа, в молчании и с молитвой, не взирая на лица друг друга и испуская из очей слезы, не ради людей, но помня час смертный. Самый вид их показывал их покаяние и сокрушение, ибо все они, как иноки из простолюдинов, так и происходившие от княжеского или боярского рода, ходили в лычной обуви и заплатанной одежде. Так же ходил и сам преподобный Иосиф, коего по внешнему виду нельзя было отличить от прочей братии. И было правило у тех добровольных Христовых страдальцев, чтобы каждый делал сколько ему по силам, но все по благословению и совету преподобного Иосифа. От великого усердия во славу Божию один из них носил на теле под одеждой железную кольчугу, другой — тяжелые железные оковы, причем клали они поклоны числом даже до трех тысяч. О своем теле иноки не заботились, перенося с одинаковым терпением и зной, и стужу. Однажды случилась такая студеная зима, что птицы замерзали, а иноки стояли в холодном храме в летних одеждах.
Видя подвижническое житие братии, преподобный молился, чтобы избегнуть им навета вражия и получить достойное возмездие от Господа. Так имел он попечение не только о теле, но и о душах их. Поздно вечером обходил он келлии и, где слышал братию, беседующую после повечерия, ударял в окно, знаменуя приход свой, а затем отходил. Обходя однажды келлии, преподобный увидел человека, крадущего жито, и тихо подошел к нему. Увидев игумена, человек тот хотел бежать. Но Иосиф подал ему знак, чтобы он не боялся; насыпал сосуд и поднял ему на плечи, заповедав впредь не воровать. «Если же, — сказал преподобный, — у тебя будет в чем недостаток, скажи мне, и я исполню твое желание».