В сентябре 1504 года от императора Филиппа Босх получил оплату за триптих на тему Страшного суда. Во время своего пребывания герцог вполне мог посетить мастерскую Босха, чтобы увидеть, как продвигается работа над картиной или просто понаблюдать за художественным процессом. Хотя Филипп прибывал в Хертогенбосе, чтобы вести войну против Гельдеров, он находил время и для других, увеселительных, занятий, включая игры, состязания, фейерверки, излюбленные правителем. В это же время, будучи в Хертогенбосе, эрцгерцог и его жена получили известие о смерти Изабеллы I (26 ноября 1504 г.). Отныне Хуана становилась королевой Кастилии. Заупокойная служба по королеве Изабелле проводилась в городе. Однако картины в память об этом событии заказали не Босху или его семье, а «Аманту живописцу», недавно прибывшему в Хертогенбос.
Иероним наверняка видел семью эрцгерцога в Хертогенбосе ещё раз, в 1508 году, во время Триумфального въезда в город императора Максимилиана, ставшего регентом для своего внука – будущего Карла V. А в 1511 году – Маргариту Австрийскую, приезжавшую в город, чтобы повидаться со своей сводной сестрой Барбарой (внебрачная дочь Максимилиана родилась и умерла в Хертогенбосе, отец также несколько раз навещал её в монастыре), незаконнорожденной дочерью Максимилиана, монахиней в августинском монастыре Святой Гертруды (нид. Klooster van de Zusters van Sint-Geertrui).
В 1515 году, за год до смерти Босха, пятнадцатилетний Карл, назначенный герцогом Брабанта, в сопровождении своей тёти Маргариты Австрийской совершил триумфальный въезд в Хертогенбос. Образы парадов и шествий – частые герои триптихов Босха, особенно сцен ада, где зритель обнаруживает толпы и массы, заполоняющие пространство картины. Иероним был наблюдателем и участником городской жизни, безусловно, влиявшей на конструирование его художественной вселенной.
Как пример размаха подобных городских (увеселительных и в то же время официальных) шествий может выступать празднование визита в Брюссель принца Филиппа Габсбургского (2 июня 1549 года) вместе со своим отцом императором Карлом V и тётками – королевой Элеонорой I и королевой Марией Венгерской. Ежегодное шествие посвящалось прибытию в Брюссель статуи Богоматери Саблонской (рис. 31). Чествование статуи было одним из самых торжественных фестивалей города с участием королевской семьи. Праздник сопровождался царственным парадом, привилегированная знать наблюдала из окон центральных домов, как из церкви Нотр-Дам-дю-Саблон, где хранилась статуя, она шествовала по городу. Примечательны участники парада: впереди шли ряды ружейников-аркебузиров (аркебуза – гладкоствольное фитильное дульнозарядное ружьё), за ними гарцевали арбалетчики и молодые знаменосцы Карла V, графов Фландрии и прочих дворян, и завершали шествие представители ремесленных гильдий. Но самая примечательная фигура праздника следовала далее: дьявол, ряженый в виде дикого быка. На него охотился мальчик, одетый в волчью шкуру. За ними несли статуя Святого Архангела Михаила, покровителя города.