В отличие от Генри Джорджа Толстой был радикальным анархистом, отвергавшим не только любое налогообложение, но и государство как таковое, и само денежное обращение. Тем не менее он полагал, что идеи американского экономиста указывают путь ненасильственного преображения существующего порядка в мир, где большинство населения получит возможность трудиться на общей земле, а остальные будут производить то, что необходимо земледельцам для их труда. В этом утопическом мире правительства и законы постепенно отомрут за ненадобностью. Толстому казалось, что он отыскал у американского экономиста «зеленую палочку», которая в конце концов должна принести человечеству счастье:
Мысль Генри Джорджа, переворачивающая весь склад жизни народов в пользу задавленного, безгласного большинства и в ущерб властвующему меньшинству, выражена так неопровержимо убедительно и, главное, так просто, что нельзя не понять ее. А поняв, нельзя не постараться привести ее в исполнение, и потому одно средство против нее – это извращение ее и замалчивание. (ПСС, XXXVI, 301)
Взволнованный и обрадованный одобрением великого человека, Генри Джордж хотел приехать в Россию поговорить с Толстым, но здоровье не позволило ему предпринять такое дальнее путешествие. Он умер в 1897 году. Смерть его поразила Толстого «как смерть очень близкого друга» (ПСС, LXXXIV, 298). Интерес русского писателя к наследию американского мыслителя достиг пика во время революции, когда он написал предисловие к переводу «Социальных проблем», выполненному его последователем Сергеем Николаевым, и несколько статей, популяризирующих джорджизм.
Поражение революции привело к сосредоточению почти неограниченных полномочий в руках министра внутренних дел Петра Столыпина. Столыпин был известен личной храбростью и независимым характером, имел репутацию реформатора. К тому же он был дальним родственником Толстого и сыном его друга. В то же время взгляды Столыпина были прямо противоположны толстовским. Он стремился разрушить общину и создать в России новый класс собственников, который изменил бы национальный характер и душу страны. Чтобы добиться этих целей, не прибегая к массированному перераспределению земли, он задумал переселить миллионы крестьян в Сибирь. Начавшая функционировать в начале века Транссибирская железная дорога делала эти планы логистически осуществимыми.
Толстой отдавал себе отчет, насколько его представления расходятся со взглядами всесильного министра, вызывавшего острую ненависть образованной публики, но видел в Столыпине искренне заблуждающегося человека и надеялся его переубедить. В июле 1907 года, через месяц после Третьеиюньского переворота, Толстой послал ему письмо, попросив обратить внимание на «Социальные проблемы» Генри Джорджа. Не получив ответа, Толстой в октябре написал снова: он просил Столыпина вмешаться в дело арестованного толстовца и упрекнул его в том, что тот проигнорировал предыдущее послание. На этот раз министр отозвался. Он пообещал пересмотреть дело, но не свои взгляды и политику: