В 1821 году, уже на второй год существования Гимназии, Василию Афанасьевичу по протекции Трощинского удалось устроить туда сына.
Семь лет пробыл или, вернее, прожил Гоголь в стенах гимназии (ведь он с марта 1822 года находился здесь на полном пансионе*), — и этот период довершил формирование его характера, определил его склонности и интересы.
Своё положение среди шумной ватаги сверстников он сравнивал с положением "иноземца", который забрёл "на чужбину искать того, что только находится в одной родине". Те же, в свою очередь, называли Гоголя "таинственным Карлой" и поглядывали на него с опаской. Настроение юноши часто менялось. То он поражал всех весёлостью и шаловливыми проделками; то уходил в себя, был задумчив и молчалив. Было рискованно докучать ему и приближаться слишком близко: остроумие Гоголя, его язвительный и беспощадный язык знали все.
Не один соученик Гоголя был ему обязан своим прозвищем, тем прозвищем, которое, как заметит потом автор "Мёртвых душ", даётся человеку "как пашпорт на вечную носку".
Классом моложе Гоголя учился в Гимназии Нестор Кукольник, впоследствии известный писатель. Произведения Кукольника, которые он начал сочинять ещё на школьной скамье, отличались выспренностью и нарочитой торжественностью, и Гоголь называл его Возвышенным.
Сокурсник Кукольника, Михаил Риттер, получил целый каскад прозвищ: Барончик, Доримончик, Фон-Фонтик-Купидончик, Мишель Дюсенька, Хопцики[1].
Другого гимназиста, Николая Прокоповича, Гоголь прозвал Красненьким — за необыкновенно румяный, яркий цвет лица.
Впрочем, Прокоповича Гоголь любил. Принятый в Гимназию в один день с Гоголем, впоследствии писатель и педагог, Прокопович стал одним из постоянных спутников всей его жизни.
Другим товарищем Гоголя был его сверстник Александр Данилевский*. Познакомились они ещё мальчиками в Васильевке, а сблизились в Нежине. Дружбу с Данилевским Гоголь также сохранил на всю жизнь.
Год от года Гоголь взрослел, становился серьёзнее. В марте 1825 года, когда он был в 6-м классе, умер отец. После смерти брата Ивана это была вторая потеря, тяжело пережитая Николаем. "Хотел даже посягнуть на жизнь свою", — писал он матери. Но сумел взять себя в руки. Теперь он остался единственным мужчиной в семье.
В нём пробуждаются хозяйственные интересы; он хочет знать, как идёт в Васильевке перестройка дома; даёт матери советы, что́ и как сеять, как завести черепичный завод и где отыскать для этого глину; рисует узор для ковра; интересуется всем, от воспитания сестёр до устройства нового курятника.
Хозяйственность и бережливость проявляются и в отношении к книгам, до которых Гоголь был большим охотником. Одно время он исполнял в Гимназии роль хранителя выписываемых сообща журналов, т. е. роль добровольного библиотекаря. Строгости завёл невиданные: "Получивший для прочтения книгу должен был в присутствии библиотекаря усесться чинно на скамейку в классной зале, на указанном ему месте, и не вставать с места до тех пор, пока не возвратит книги. Этого мало: библиотекарь собственноручно завёртывал в бумажки большой и указательный пальцы каждому читателю и тогда только вверял ему книгу".