Словом, перед нами плут, родственный западно-европейскому типу пикаро, и эта родственность отчасти сближает гоголевскую поэму с жанром плутовского романа, пикарески. Плуту, или пикаро, свойственна прерывистость жизненного пути: в столкновении с обстоятельствами он то достигает удачи, то терпит поражение; он всё время готов начать с начала, чтобы добиться своей цели. Судьба Чичикова складывается похожим образом. В описании её Гоголь по-прежнему конкретен: перед нами легко узнаваемые учреждения и должности российской империи. Уездное училище, в котором больше всего ценились послушание и покорность и которое Чичиков в силу этого сумел окончить с особенным отличием. Служба в казённой палате*, вначале мелким чиновником, потом чиновником повыше — повы́тчиком*. Участие в комиссии по постройке казённого здания. Служба на таможне и т. д. и т. п. — пока, наконец, Чичиков не напал на свою последнюю "мысль" — о скупке и закладе мертвых душ.
В описании карьеры Чичикова отразилось немало личных впечатлений, почерпнутых Гоголем и в ученические годы (были и среди его наставников отменные любители тишины и покорности), и в пору чиновничьей службы. Вот, например, пассаж* о службе Чичикова в комиссии по постройке казённого здания. "Шесть лет возилась /комиссия/ около здания, но климат, что ли, мешал, или материал уже был такой, только никак не шло казённое здание выше фундамента. А между тем в других концах города очутилось у каждого из членов по красивому дому гражданской архитектуры: видно грунт земли был там получше". Похожий эпизод Гоголь знал ещё с детских лет; некто Клименко, его земляк, был членом комиссии по возведению храма Спасителя* в Москве. Комиссия не столько хлопотала о деле, сколько занималась хищением, за что многие участники её угодили под суд.
У Чичикова (в отличие, скажем, от Плюшкина) не было страсти к наживе ради наживы, к накоплению ради накопления. "… Ему мерещилась впереди жизнь во всех довольствах, со всякими достатками, экипажи, дом, отлично устроенный, вкусные обеды, вот что беспрерывно носилось в голове его. Чтобы наконец, потом, со временем, вкусить непременно всё это, вот для чего береглась копейка…"
Словом, Чичиков — единственный из героев поэмы, у которого есть осознанная жизненная цель, даже перспектива, и перспектива весьма прагматичная. Хотя по своим способностям к плутовству, к терпению, выдержке и т. д. Чичиков исключителен, но в смысле своих жизненных целей он весьма обычен, даже массовиден. "Кто ж зевает теперь на должности? — все приобретают!"