Новый курс по отношению к Германии Сталин не спешил демонстрировать. Вначале политика Гитлера отвечала интересам Сталина. Германия завоевывала одну за другой страны Европы, и для Великобритании ситуация после падения Дании, Норвегии, Бельгии, Голландии и Франции становилась всё более угрожающей. Завоевание Гитлером Югославии и Греции лишило Англию влияния на Балканах. Мировая война, которая начиналась со «Странной войны», когда боевых действий практически не велось, разгоралась всё сильней. При этом Сталин оставался сторонним наблюдателем, не связанным союзническими обязательствами ни с одной из воюющих сторон. Значение СССР для Великобритании как потенциального союзника против Германии постоянно возрастало, так как другой континентальной силы, способной противостоять Гитлеру, просто не было. С другой стороны, и для Гитлера после малоуспешной битвы за Атлантику необходимость в надежном восточном тыле постоянно возрастала. Таким образом, Сталин, оставаясь в тени, становился ключевой фигурой, за которую западные страны вынуждены были вести борьбу.
На начальном этапе, до июня 1940 года, действия Сталина были направлены главным образом на то, чтобы получить контроль над территориями, упомянутыми в секретном протоколе к пакту Молотова — Риббентропа. В этот период он не демонстрировал антигерманских или пробританских настроений. Однако с середины июня 1940 года, после захвата Гитлером Франции, Сталин своим ультиматумом Румынии и оккупацией Прибалтийских стран положил начало новому, более жесткому курсу по отношению к Германии. А с апреля 1941 года, начиная с событий в Югославии, реальные действия Сталина можно назвать уже антигитлеровскими. Таковой его политика оставалась до самого нападения Гитлера на СССР. При этом официально никаких изменений в политике по отношению к Германии не объявлялось. В Сообщении ТАСС от 13 июня 1941 года Сталин еще раз подтвердил свою приверженность Договору о Дружбе с Германией.
Однако реальные действия Сталина заключались в прямом или косвенном нарушении как устных, так и письменных договоренностей с Гитлером, в демонстративном пренебрежении мнением последнего по поводу проводимых Сталиным мероприятий, в повышенной агрессивности этих мероприятий, в демонстрации растущих сталинских аппетитов по расширению сферы своих интересов за рамки имеющихся договоренностей. Эти действия должны были, по плану Сталина, привести Гитлера к убеждению, что его надежды создать надежный тыл на востоке дипломатическим путем нереальны. Гитлер должен был понять, что без войны с СССР он эту задачу решить не сможет. А чтобы Гитлер поверил, что военное решение проблемы возможно, Сталин методично проводил дезинформирующие мероприятия, целью которых была демонстрация слабости, неподготовленности Красной Армии к войне, неспособности военных руководителей, пришедших после репрессий 1937–38 годов, принимать адекватные решения. В первую очередь с этих позиций следует рассматривать войну с Финляндией.